methyl 11α-bromo-3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-cholan-24-oate | 40488-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 11α-bromo-3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: 3α,7α-diacetoxy-11α-bromo-12-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α,7α-Diacetoxy-11α-brom-12-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8S,9S,10S,11S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-11-bromo-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 40488-36-6
• 化学式: C₂₉H₄₃BrO₇
• 分子量: 583.56
• InChiKey: DMQOIXRAWHEKPA-IBJFPTGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  587.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11α-bromo-3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-cholan-24-oate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,5S,7R,10S,11S,13R)-11-(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17-((R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl)-10,13-dimethyl-12-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 11 -SUBSTITUTED BILE ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE OF THESE COMPOUNDS AS MEDICAMENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES BILIAIRES 11-SUBSTITUÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS À TITRE DE MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明公开了一种在C-11处具有取代氮功能的新型胆酸衍生物，以及其合成方法。这些C-11取代的胆酸衍生物表现出抗癌和抗结核活性。

  公开号：

  WO2015087340A1
• 作为产物：
  描述：

  3alpha,7alpha-二乙酰氧基-12-氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以65%的产率得到methyl 11α-bromo-3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 11 -SUBSTITUTED BILE ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE OF THESE COMPOUNDS AS MEDICAMENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES BILIAIRES 11-SUBSTITUÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS À TITRE DE MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明公开了一种在C-11处具有取代氮功能的新型胆酸衍生物，以及其合成方法。这些C-11取代的胆酸衍生物表现出抗癌和抗结核活性。

  公开号：

  WO2015087340A1

文献信息

• Synthesis of Bile Acid Dimers Linked with 1,2,3-Triazole Ring at C-3, C-11, and C-24 Positions
  作者：Vandana S. Pore、Nilkanth G. Aher

  DOI：10.1055/s-2005-872223

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of propargyl ester of a bile acid to an azide group attached at different positions of another bile acid gave three new 1,2,3-triazole-containing dimeric analogues in excellent yields.

  将一种胆汁酸的丙炔基酯与另一种胆汁酸不同位置上的叠氮基进行 1,3-二极环加成，得到了三种新的含 1,2,3-三唑的二聚类似物，产量极高。
• Molecular association via halogen bonding and other weak interactions in the crystal structures of 11-bromo-12-oxo-5β-cholan derivatives
  作者：Deepak B. Salunke、Braja G. Hazra、Rajesh G. Gonnade、Vandana S. Pore、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.05.051

  日期：2008.12

  different stereo-chemical orientations at C-11 on the two-dimensional arrangement of molecules and solid-state properties. All the molecules associate only via weak intermolecular interactions in their crystal structures, notable one being the Halogen Bonded assembly (C–Br…O) in 5 .

  摘要 3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-cholan-24-oate 2 , 11α-bromo-3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-cholan-24-oate 3 , 11β-bromo-合成了 3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-cholan-24-oate 4 和 11,11-dibromo-3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-cholan-24-oate 5。解析这些分子的晶体结构以研究C-11处具有不同立体化学取向的胆酸类固醇骨架中庞大的溴原子对分子二维排列和固态性质的影响。所有分子仅通过其晶体结构中的弱分子间相互作用结合，值得注意的是 5 中的卤素键合组装 (C-Br…O)。
• 11-substituted bile acid derivatives, process for the preparation thereof and use of these compounds as medicaments
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US10000527B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present invention discloses a novel bile acid derivatives having substituted nitrogen functionality at C-11 and process for synthesis thereof. These C-11 substituted bile acid derivatives shows anticancer and antimycobacterial activity.

  本发明公开了一种 C-11 位具有取代氮官能团的新型胆汁酸衍生物及其合成工艺。这些 C-11 取代的胆汁酸衍生物具有抗癌和抗霉菌活性。
• An efficient method for the synthesis of methyl 11α-amino-3α,7α-diacetoxy-12-oxo-5β-cholan-24-oate
  作者：Deepak B. Salunke、Braja G. Hazra、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade、Vandana S. Pore

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.073

  日期：2005.4

  The synthesis of methyl 11 alpha-azido-3 alpha,7 alpha-diacetoxy-12-oxo-5 beta-cholan-24-oate, methyl 11 beta-azido-3 alpha,7 alpha-diacetoxy-12-oxo-5 beta-cholan-24-oate and methyl 11 alpha-amino-3 alpha,7 alpha-diacetoxy-12-oxo-5 beta-cholan-24-oate have been achieved. Mechanistic aspects for the decomposition of steroidal azidoketones to its enamines are discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Laplace approximations for sums of independent random vectors
  作者：Shigeo Kusuoka、Song Liang

  DOI：10.1007/pl00008727

  日期：2000.2

  Let X-i, i is an element of N, be i.i.d. B-valued random variables, where B is a real separable Banach space. Let Phi be a mapping B --> R. Under a central limit theorem assumption, an asymptotic evaluation of Z(n) = E (exp (n Phi (Sigma(i=1)(n) X-i/n))), up to a factor (1 + o(1)), has been gotten in Bolthausen [1]. In this paper, we show that the same asymptotic evaluation can be gotten without the central limit theorem assumption.