(S)-2-[Benzyl-(4-iodo-benzyl)-amino]-3-methyl-butan-1-ol | 636572-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[Benzyl-(4-iodo-benzyl)-amino]-3-methyl-butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[benzyl-[(4-iodophenyl)methyl]amino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 636572-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₄INO
• 分子量: 409.31
• InChiKey: ZTUNKSFWBXCCAJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[Benzyl-(4-iodo-benzyl)-amino]-3-methyl-butan-1-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以87%的产率得到C₁₉H₂₃IN₄
  参考文献：
  名称：

  Heck反应在氨基醇类大环化合物合成中的应用

  摘要：

  双 Heck 反应是直接和多功能合成富氮大环的关键步骤，包括 X 射线晶体学显示形成管状结构的大环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947328
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (S)-2-[Benzyl-(4-iodo-benzyl)-amino]-3-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新的非外消旋手性大环化合物：构象和合成研究。

  摘要：

  使用依赖于Heck大环化反应的模块化方法，氨基醇已用于将非外消旋手性引入大环。合成了各种各样的大环，并使用X射线晶体学和分子建模研究了它们的结构。在使用（S）-1,1-二甲基戊醇期间遇到的断裂反应表明，羧酸在经常用于Heck反应的反应条件下生成酰基。

  DOI：

  10.1002/chem.200400608

文献信息

• A versatile approach to chiral macrocycles
  作者：Susan E. Gibson、Nello Mainolfi、S. Barret Kalindjian、Paul T. Wright

  DOI：10.1039/b304170k

  日期：——

  Head-to-tail Heck coupling of units derived from amino alcohols and iodoaryl aldehydes provides a short and versatile route to non-racemic chiral macrocycles.

  由氨基醇和碘代芳香醛衍生的单元通过首尾相连的Heck偶联反应，提供了一条简短且通用的途径，用于合成非外消旋的手性大环化合物。