(2S,1'R)-2-amino-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-2-(2-methylphenyl)acetamide | 1259324-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'R)-2-amino-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-2-(2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 1259324-96-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: NEJZARYTSJCVRE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S,1'R)-2-amino-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-2-(2-methylphenyl)acetamide 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2S,1'R)-2-(dimethylamino)-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-2-(2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Remarkable enhancement effect of potassium tert-butoxide/THF solution in base-induced Sommelet–Hauser rearrangements

  摘要：

  A solution of potassium tert-butoxide in THF was shown to remarkably enhance the base-induced Sommelet-Hauser rearrangement of N-benzylic amino acid-derived ammonium ylides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.105
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-2-(((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethyl)amino)-2-oxo-1-(o-tolyl)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到(2S,1'R)-2-amino-N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-2-(2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Remarkable enhancement effect of potassium tert-butoxide/THF solution in base-induced Sommelet–Hauser rearrangements

  摘要：

  A solution of potassium tert-butoxide in THF was shown to remarkably enhance the base-induced Sommelet-Hauser rearrangement of N-benzylic amino acid-derived ammonium ylides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.105