4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione | 1044552-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• CAS: 1044552-08-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: MRMRDRRRQGKTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-羟基香豆素 、 对甲基苯甲醛 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Proline-Promoted Efficient Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones in Aqueous Media

  摘要：

  在有脯氨酸（10 摩尔%）存在的水介质中，4-羟基香豆素与梅尔德鲁姆酸和苯甲醛反应，生成 4-芳基-3,4-二氢-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2,5-二酮，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072656

文献信息

• Synthesis of Functionalized Chromenes from Meldrums Acid, 4- Hydroxycoumarin, and Ketones or Aldehydes
  作者：Maryam Sabbaghan、Issa Yavari、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.2174/138620710792927358

  日期：2010.11.1

  An efficient synthesis of 4-alkyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione or 4-aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones via reaction 4-hydroxycoumarin with Meldrum's acid and ketones or aldehydes is described.

  有效合成4-烷基-4-甲基-3,4-二氢-2H，5H-吡喃并[3,2-c]亚甲基-2,5-二酮或4-芳基-3,4-二氢-2H，描述了通过4-羟基香豆素与Meldrum酸和酮或醛反应的5H-吡喃并[3，2-c]亚甲基-2，5-二酮。
• Synthesis of 9H-furo [2,3-f]Chromene Derivatives by Promoting ZnO Nanoparticles
  作者：Faramarz Rostami-Charati、Zinatossadat Hossaini、Fatemeh Sheikholeslami-Farahani、Zahra Azizi、Seyyed Siadati

  DOI：10.2174/1386207318666150525094109

  日期：2015.10.21

  Three- component reactions of 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-1-benzofuran-yl)-1-ethanone, aldehydes and malononitrile or ethyl cyanoacetate in the presence of nanoparticles of ZnO as catalyst are explained as effective and green synthetic method for generating 9H- furo[2,3-f]chromenes in good yield.

  在纳米氧化锌颗粒作为催化剂的存在下，1-(6-羟基-2-异丙烯基-1-苯并呋喃基)-1-乙酮、醛类和丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应被解释为生成 9H- 呋喃并[2,3-f]色烯的有效绿色合成方法，且收率高。