p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1459246-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1459246-72-0
• 化学式: C₆₉H₇₃NO₁₉S
• 分子量: 1252.4
• InChiKey: HVTNGTLYMQGAAU-BJEPYOLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  225.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有活化接头的耐受诱导寡糖乳-N-岩藻五糖 III 的合成。

  摘要：

  描述了一种免疫调节性五糖、乳-N-岩藻糖五糖III ( 1 ) 及其相应的人血清白蛋白偶联物的简明合成路线。该策略的关键转变包括用于构建二糖10和五糖12 的两个高度区域和立体选择性糖基化，用于苄基醚脱保护的 Birch 还原，以及用于修饰苷元的硫醇与烯烃的紫外促进自由基加成.

  DOI：

  10.1002/open.201300024
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thiol-β-D-glucopyranoside 、 p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有活化接头的耐受诱导寡糖乳-N-岩藻五糖 III 的合成。

  摘要：

  描述了一种免疫调节性五糖、乳-N-岩藻糖五糖III ( 1 ) 及其相应的人血清白蛋白偶联物的简明合成路线。该策略的关键转变包括用于构建二糖10和五糖12 的两个高度区域和立体选择性糖基化，用于苄基醚脱保护的 Birch 还原，以及用于修饰苷元的硫醇与烯烃的紫外促进自由基加成.

  DOI：

  10.1002/open.201300024