(3S,4R)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-<(1R)-3-diphenylmethoxycarbonyl-1-methyl-2-oxo-3-phenyliodoniopropyl>-2-azetidinone | 158150-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-<(1R)-3-diphenylmethoxycarbonyl-1-methyl-2-oxo-3-phenyliodoniopropyl>-2-azetidinone
• 英文别名: benzhydryl (4R)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxo-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)pentanoate；benzhydryl (4R)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxo-2-(phenyl-λ3-iodanylidene)pentanoate
• CAS: 158150-43-7
• 化学式: C₂₉H₂₈INO₅
• 分子量: 597.45
• InChiKey: LFUWYUWTHLOHFQ-AMZPDFMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-<(1R)-3-diphenylmethoxycarbonyl-1-methyl-2-oxo-3-phenyliodoniopropyl>-2-azetidinone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到diphenylmethyl (2R,4R,5R,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用高价碘鎓盐环化的新型高效合成1β-甲基碳烯化合物

  摘要：

  利用酸和铑（II）催化的碘化叶立德中间体中间体的环化反应，可以有效地合成1β-甲基咔啉，这些中间体很容易从相应的β-酮酯衍生物制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01703-k
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S)-1-(formyl)ethyl>azetidin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-<(1R)-3-diphenylmethoxycarbonyl-1-methyl-2-oxo-3-phenyliodoniopropyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient and practical synthesis of 1⊝methylcarbapenems

  摘要：

  An efficient and practical method of synthesizing 1 beta-methylcarbapenem, S-4661, was developed. (4R)-4-[(1S)-1-Methylallyl]-2-azetidinone, 2, prepared stereoselectively from commercially available acetoxy-azetidinone 3, was converted to the beta-keto ester 6 in four steps. The iodonium ylide 5 was prepared from 6, then cyclized to obtain the bicyclic beta-keto ester 4. Finally, 4 was processed to the target product, S-4661, by conventional procedures. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01093-9