3-辛基-2-环氧乙烷辛醇 | 4482-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-辛基-2-环氧乙烷辛醇
• 英文名称: 8-(3-octyloxiran-2-yl)octane-1-ol
• 英文别名: 9,10-epoxy-octadecanol；9,10-epoxyoctadecan-1-ol；8-(3-octyloxiran-2-yl)octan-1-ol；8-(3-Octyl-2-oxiranyl)-1-octanol
• CAS: 4482-22-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: FAEAERQPRQJZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-辛基-2-环氧乙烷辛醇 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到threo-1,9,10-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Hot water as a mild Brønsted acid catalyst in ring opening reactions of epoxides

  摘要：

  在水和 1，4-二氧六环的混合溶剂中，在回流条件下实现了疏水性极强的环氧化物与水、胺、叠氮化钠和苯硫酚的开环反应。在环氧化物开环反应中，热水被认为是一种温和的布氏酸催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4323-x
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 plant peroxygenase from tomato (Solanum lycopersicum) 、 双氧水 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-辛基-2-环氧乙烷辛醇
  参考文献：
  名称：

  茄果茄中的过氧化酶催化环氧化，羟化和芳构化

  摘要：

  植物过氧合酶（PXG）通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸，从而提供环氧化物。在这项工作中，我们研究了番茄中的PXG（茄属植物Solanum lycopersicum，SlPXG）催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆，在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸，脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-（+）-和S-（-）-柠檬烯转化为R-（+）-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物（97％）和顺式-S-（-）-柠檬烯-1,2 -环氧化物（88％），而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯，而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中，氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂，能够执行各种

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.07.001

文献信息

• Substrate dependent synergetic and antagonistic interaction of ammonium halide and polyoxometalate catalysts in the synthesis of cyclic carbonates from oleochemical epoxides and CO2
  作者：Jens Langanke、Lasse Greiner、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c3gc36710j

  日期：——

  Organic halides and polyoxometalates (POMs) were studied as catalyst systems for the insertion of carbon dioxide into epoxides originating from plant oils as biogenic feedstock. In the formation of methyl oleate carbonate, synergistic rate acceleration and increased cis-selectivity were observed using ammonium halide and transition metal substituted silicotungstate POMs catalysts in a combined system

  研究了有机卤化物和多金属氧酸盐（POMs）作为催化剂体系，用于将二氧化碳插入作为植物油的生物原料作为环氧化物。在油酸甲酯碳酸酯的形成中，在组合体系中使用卤化铵和过渡金属取代的硅钨酸盐POMs催化剂观察到协同速率加速和顺式选择性提高。通过动力学测量和对反应的立体化学结果的分析，获得了对协同作用的机械洞察力。对于以聚环氧化的油脂化学品为底物的情况，简单的卤化铵催化剂具有更好的性能，因为在含POM的系统中会发生副反应。
• Exploiting Hydroxamic Acids as Organocatalysts for the Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Efthymios T. Poursaitidis、Foteini Trigka、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202400082

  日期：2024.4.2

  An organocatalytic epoxidation of alkenes synthesis is presented in which hydroxamic acids are used as the catalyst and hydrogen peroxide as the green oxidant. Mechanistic studies by direct infusion HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates.

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。
• Food-safe glycidyl-free chain extenders for polylactides
  作者：Hazem M. Elkholy、Mohamed A. Abdelwahab、Muhammad Naveed、Khaled Abdelaziz、Muhammad Rabnawaz

  DOI：10.1039/d3gc04200f

  日期：——

  Glycidyl-based chain extenders are broadly used as processing aids to enhance the physical properties of polyesters, but glycidyl-containing compounds have severe toxicity concerns.

  缩水甘油基扩链剂被广泛用作加工助剂，以提高聚酯的物理性能，但含缩水甘油的化合物具有严重的毒性问题。
• Hydroxyaminoalkane und deren Alkoxylierungsprodukte, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0195362A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  Durch Epoxidierung von ungesättigten Alkoholen oder von Alkohol-Gemischen mit einem Gehalt an ungesättigten Alkoholen mit 8 bis 26 Kohlenstoffatomen erhält man Reaktionsprodukte, die man anschließend unter Bildung von Hydroxyaminen bzw. Hydroxyamine enthaltenden Gemischen mit Aminen umsetzt. Gewünschtenfalls lagert man an die Hydroxyamine bzw. an das Hydroxyamine enthaltende Gemisch Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an. Die Reaktionsprodukte finden Verwendung als Reinigungsverstärker in Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln. Waschmittel mit einem Gehalt an diesen Reaktionsprodukten sind außerdem wäscheweichmachend wirksam.

  通过环氧化不饱和醇或含有 8 至 26 个碳原子的不饱和醇混合物，可得到反应产物，这些产物随后与胺反应生成羟胺或含有羟胺的混合物。如果需要，可将环氧乙烷和/或环氧丙烷加入到羟胺或含羟胺的混合物中。反应产物可用作洗涤、漂洗和清洁剂中的清洁促进剂。含有这些反应产物的洗涤剂还具有软化作用。
• Phosphatreduziertes Waschmittel enthaltend N-alkoxylierte Fettsäureamide
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0264615A1

  公开（公告）日：1988-04-27

  Das phosphatreduzierte Waschmittel besitzt textilweichmachende Eigenschaften und enthält 2 bis 20 Gew.-% Schichtsilicate, 4 bis 15 Gew.-% anionische Tenside, 0 bis 10 Gew.-% nichtionische Tenside, 0 bis 6,5 Gew.-% an anorganisch gebundenem Phosphor sowie 0,5 bis 10 Gew.-% wenigstens eines N-alkoxylierten Fettsäureamides der Formel in der     R₁C für den aliphatischen Rest einer Fettsäure mit 8 bis 22 C-Atomen steht, die mindestens zur Hälfte aus gesättigten C 12-14 Kohlenstoffatomen und/oder aus einfach oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit 18 bis 22 C-Atomen bestehen,     R₂ und R₃ jeweils Wasserstoff oder einen Ethanolrest sowie deren Ethylenoxid- und/oder Propylenoxidaddukte mit jeweils 1 bis 10 Ethylenoxid- und/oder Propylenoxidgruppen bedeuten mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R₂ und R₃ sich von einem Alkanol ableitet, wobei der Anteil an anionischem Tensid, nichtionischem Tensid und N-alkoxyliertem Fettsäureamid insgesamt 8 bis 20 Gew.-% beträgt.

  磷酸盐还原型洗涤剂具有织物柔软特性，含有 2-20%（按重量计）的层状硅酸盐、4-15%（按重量计）的阴离子表面活性剂、0-10%（按重量计）的非离子表面活性剂、0-6.5%（按重量计）的无机结合磷和 0.5-10%（按重量计）的至少一种 N-烷氧基化脂肪酸酰胺，其式为 其中 R₁C 是具有 8 至 22 个碳原子的脂肪酸的脂肪基，其中至少一半由饱和的 C 12-14 碳原子和/或具有 18 至 22 个碳原子的单不饱和或多不饱和脂肪酸组成、 R₂ 和 R₃ 各为氢或乙醇基及其环氧乙烷和/或环氧丙烷加合物，各具有 1 至 10 个环氧乙烷和/或环氧丙烷基团，但 R₂ 和 R₃ 中至少有一个基团来源于烷醇、 阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂和 N-烷氧基化脂肪酸酰胺的比例总计为 8%至 20%（按重量计）。