(E)-3-(4-Methoxymethoxymethyl-phenyl)-propenal | 401814-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(4-Methoxymethoxymethyl-phenyl)-propenal
• CAS: 401814-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UKPMFALVHUISGM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Methoxymethoxymethyl-phenyl)-propenal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 diisobutylaluminium acetylacetonate 、 镍 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.2h， 生成 (4R*,5R*)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxymethoxymethylphenyl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Intermolecular Coupling of 1,3-Dienes and Aldehydes via Transmetalation of Nickelacycles with Diisobutylaluminum Acetylacetonate

  摘要：

  Intermolecular coupling reactions of 1,3-dienes and aldehydes via transmetalation of nickelacycle intermediate with (BU2Al)-B-i-acac were investigated. In the reactions, a linear adduct or a branched adduct was produced, depending upon the nature of 1,3-dienes and aldehydes, via two nickelacycles that were relatively stable among the four possible nickelacycles because of the equilibrium with pi-allynickel forms.

  DOI：

  10.1021/jo0106086
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<(methoxymethoxy)methyl>benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 (E)-3-(4-Methoxymethoxymethyl-phenyl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Intermolecular Coupling of 1,3-Dienes and Aldehydes via Transmetalation of Nickelacycles with Diisobutylaluminum Acetylacetonate

  摘要：

  Intermolecular coupling reactions of 1,3-dienes and aldehydes via transmetalation of nickelacycle intermediate with (BU2Al)-B-i-acac were investigated. In the reactions, a linear adduct or a branched adduct was produced, depending upon the nature of 1,3-dienes and aldehydes, via two nickelacycles that were relatively stable among the four possible nickelacycles because of the equilibrium with pi-allynickel forms.

  DOI：

  10.1021/jo0106086