2-O-(16-(ethyldithio)hexadecanoyl)-1-O-hexadecanoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol | 325484-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-(16-(ethyldithio)hexadecanoyl)-1-O-hexadecanoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
• CAS: 325484-91-1
• 化学式: C₄₄H₇₈O₅S₂
• 分子量: 751.232
• InChiKey: DQOAPWMNDFQPOG-WBCKFURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.0
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(16-(ethyldithio)hexadecanoyl)-1-O-hexadecanoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 咪唑 、 二乙基二硫醚 、 三丁基膦 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-O-(16-mercaptohexadecanoyl)-1-O-hexadecanoyl-sn-glyceryl-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  适用于与金和氨基官能化表面缀合的糖鞘脂和甘油脂的类似物

  摘要：

  描述了天然脂类似物（即乳糖基神经酰胺，globoriasyl神经酰胺和磷脂酰胆碱）的类似物的一般合成，其中烷基链之一带有末端硫醇或羧基官能团。通过鞘氨醇或单酰基甘油衍生物的N-或O-酰化制备脂质。这些脂质适用于锚定在金或氨基官能化的表面，从而形成细胞膜的模拟物，用于研究蛋白质与碳水化合物的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00946-7
• 作为产物：
  描述：

  16-(乙基二硫烷基)十六烷酸 、 3-O-benzyl-1-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-O-(16-(ethyldithio)hexadecanoyl)-1-O-hexadecanoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  适用于与金和氨基官能化表面缀合的糖鞘脂和甘油脂的类似物

  摘要：

  描述了天然脂类似物（即乳糖基神经酰胺，globoriasyl神经酰胺和磷脂酰胆碱）的类似物的一般合成，其中烷基链之一带有末端硫醇或羧基官能团。通过鞘氨醇或单酰基甘油衍生物的N-或O-酰化制备脂质。这些脂质适用于锚定在金或氨基官能化的表面，从而形成细胞膜的模拟物，用于研究蛋白质与碳水化合物的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00946-7