N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-O-t-butyl-L-tyrosine methyl ester | 856865-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-O-t-butyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: Ns-Tyr(O-tBu)-OMe
• CAS: 856865-62-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 436.486
• InChiKey: QLADSIAAWFBIJE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-O-t-butyl-L-tyrosine methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-{(S)-3-(4-tert-Butoxy-phenyl)-2-[methyl-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相肽合成兼容的N-甲基氨基酸的便捷合成

  摘要：

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。

  DOI：

  10.1021/jo050477z
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 邻叔丁基- L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-O-t-butyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相肽合成兼容的N-甲基氨基酸的便捷合成

  摘要：

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。

  DOI：

  10.1021/jo050477z

文献信息

• Environmentally Friendly SPPS II: Scope of Green Fmoc Removal Protocol Using NaOH and Its Application for Synthesis of Commercial Drug Triptorelin
  作者：Adam Přibylka、Viktor Krchňák、Eva Schütznerová

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00599

  日期：2020.7.17

  temperature, and reaction time. An alternative 3:1 protocol was examined using various amino acids, and only Gly required the optimization of the Fmoc removal cocktail composition. The optimized protocol used to remove Fmoc from Gly residue was proved by the synthesis of Leu-enkephalin. We also investigated the stability of the conventional amino acid side-chain-protecting groups, t-Bu, Boc, Trt, and

  随着合成基于肽的药物时考虑环境影响并扩展最近发表的简短交流报告的需求日益增加，我们在此提出了对绿色Fmoc去除方案的全面评估。我们的规程避免使用危险成分（使用哌啶为碱，使用二氯甲烷（DCM）和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂），并依赖于绿色矿物碱NaOH与较绿色溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）与MeOH混合使用。对于原始的Fmoc去除混合物（溶剂比例为1：1），我们评估了所用2-MeTHF的质量/纯度，放大，2-MeTHF / MeOH的比例，所用氢氧化物，温度和反应时间的影响。使用各种氨基酸检查了替代的3：1方案，只有Gly需要优化Fmoc去除混合物的组成。亮脑啡肽的合成证明了用于从Gly残基中去除Fmoc的优化方案。我们还研究了常规氨基酸侧链保护基团t的稳定性-Bu，Boc，Trt和Pbf，以及天冬酰胺的形成是Fmoc固相肽合成（SPPS）期间发生的不良副反应。该合成策略的