((1E)-4-bromobuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 185038-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E)-4-bromobuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: ((1E)-4-bromobut-1,3-dien-1-yl)benzene；((1E)-4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene；(3E)-1-bromo-4-phenyl-1,3-butadiene；(4-bromobuta-1,3-dien-1-yl)benzene；(4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene；1-bromo-4-phenyl-1,3-butadiene
• CAS: 185038-94-2
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: RHFAWXPHDBNIKS-HQMTTWOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E)-4-bromobuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylhexene
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化的烯烃催化镍，区域和对映选择性苯甲基烯化

  摘要：

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202012614
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpenta-2,4-dienoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((1E)-4-bromobuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-烯炔与 HBpin 选择性硼氢化反应生成 1,3-二烯基硼酸酯

  摘要：

  公开了一种有效的钴催化的1,3-烯炔与HBpin选择性硼氢化反应生成1,3-二烯基硼酸酯。使用市售的 Co(acac) 2和 dppf 催化体系，硼氢化反应进展顺利，以中等到高产率提供各种 1,3-二烯基硼酸酯。该方案具有廉价的贱金属催化系统、广泛的底物范围、优异的选择性、易于克级制备和良好的官能团耐受性，并提供了合成有价值的 1,3-二烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00899

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Vinyl Bromides with Unactivated­ Alkyl Halides
  作者：Qun Qian、Kunhua Lin、Hegui Gong、Jun Gu、Canbin Qiu、Wenbin Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588132

  日期：——

  ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted vinyl bromides are suitable, in which alkyl-decorated α-alkenyl bromides resulted in the α-products in good results. The use of pyridine as the sole ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions

  ‡这些作者的贡献相等 抽象的 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between Vinyl Halides and <i>tert</i>-Butyl Carbazate:  First General Synthesis of the Unusual <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-alkenylhydrazines
  作者：José Barluenga、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol062726r

  日期：2007.1.1

  N-Boc-N-alkenylhydrazines, an almost unknown type of compounds, have been prepared with high to moderate yields via palladium-catalyzed cross-coupling between alkenyl halides and tert-butyl carbazate. The present methodology represents the first general way to access this highly functionalized and unusual type of hydrazines. [reaction: see text].

  N-Boc-N-烯基肼类化合物（一种几乎未知的化合物）已通过钯催化的烯基卤化物和咔唑叔丁基酯之间的交叉偶联以高到中等的产率制备。本方法学代表了获得这种高度官能化且不寻常类型的肼的第一种通用方法。[反应：请参见文字]。
• Indium(I) Iodide Promoted Cleavage of Diphenyl Diselenide and Disulfide and Subsequent Palladium(0)-Catalyzed Condensation with Vinylic Bromides. A Simple One-Pot Synthesis of Vinylic Selenides and Sulfides
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/jo052087i

  日期：2006.1.1

  a variety of substituted vinyl bromides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) [Pd(PPh3)4] in THF at room temperature to produce vinylic selenides and sulfides in good yields. The conversion of (E)-vinyl bromides is remarkably stereoselective giving (E)-vinyl selenides (and sulpfides) whereas the stereoselectivity in reaction of (Z)-vinyl bromides is not very

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​[Pd（PPh）3）4 ]在室温下于THF中以良好的收率生产乙烯基硒化物和硫化物。（E）-乙烯基溴化物的转化显着地立体选择性，得到（E）-乙烯基硒化物（和硫化物），而（Z）-乙烯基溴化物的反应中的立体选择性不是很好。