N,N'-(1-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide) | 1374869-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)
• 英文别名: N-[2-[bis(methylsulfonyl)amino]-2-(4-fluorophenyl)ethyl]-N-methylsulfonylmethanesulfonamide
• CAS: 1374869-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₉FN₂O₈S₄
• 分子量: 466.554
• InChiKey: MUHFYXPKUVHUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 二(甲烷磺酰基)胺 在 C₂₃H₃₇IN₂O₄ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到N,N'-(1-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  实用的Aryliodine（I / III）催化苯乙烯的苯甲酰化反应

  摘要：

  据报道，带有酰胺官能化侧臂的2,6-二取代碘芳烃是氧化还原活性碘（I / III）催化中的新结构。与作为氮源的双磺酰亚胺和作为良性末端氧化剂的3-氯过苯甲酸（m CPBA）结合使用，可催化苯乙烯的邻位加成反应。所获得的反应性和选择性优于其他碘代芳烃催化剂候选物。该协议为基于化学计量碘（III）试剂的先前相关的金属化协议提供了一种可持续的替代方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900360

文献信息

• Iodine(III)-Promoted Intermolecular Diamination of Alkenes
  作者：José A. Souto、Yolanda González、Alvaro Iglesias、Debora Zian、Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/asia.201101025

  日期：2012.5

  A rapid and productive vicinal diamination of alkenes takes place in the presence of a hypervalent iodine(III) reagent and bissulfonimides as nitrogen sources. A total of more than 60 examples are presented. The reaction is characterized by its robustness and its wide substrate scope: it proceeds selectively with both terminal and internal alkenes and tolerates a range of functional groups.

  在高价碘（III）试剂和双磺酰亚胺作为氮源的情况下，烯烃的快速邻位氨化反应迅速进行。总共提供了60多个示例。该反应的特点是它的耐用性和广泛的底物范围：它与末端烯烃和内部烯烃都选择性进行，并能耐受一定范围的官能团。
• Enantioselective Metal-Free Diamination of Styrenes
  作者：Caren Röben、José A. Souto、Yolanda González、Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201103077

  日期：2011.9.26

  Metal‐free and asymmetric: The first enantioselective diamination of styrenes simply requires a chiral hypervalent iodine(III) reagent as an oxidant and bismesylimide as a nitrogen source (see scheme, Ms=methanesulfonyl). The reaction proceeds under mild conditions and with high enantiomeric excess.

  无金属且不对称：苯乙烯的第一次对映选择性胺化仅需要手性高价碘（III）试剂作为氧化剂，并使用双甲酰亚胺作为氮源（参见方案，Ms =甲磺酰基）。反应在温和条件下和高对映体过量下进行。