3-Methyl-2-propyl-but-2-en-saeure-ethylester | 72284-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-2-propyl-but-2-en-saeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-propan-2-ylidenepentanoate
• CAS: 72284-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YLUXTJGRCBRURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-propyl-but-2-en-saeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化：合成带有一个四元或两个邻位立体中心的吡唑啉

  摘要：

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02865
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 copper(l) cyanide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Methyl-2-propyl-but-2-en-saeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化：合成带有一个四元或两个邻位立体中心的吡唑啉

  摘要：

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02865

文献信息

• A NEW AND CONVENIENT SYNTHESIS OF TRISUBSTITUTED α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC ESTERS
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Noboru Ono、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1979.1039

  日期：1979.9.5

  A new and single-step method for the synthesis of trisubstituted α,β-unsaturated esters using the lithium enolates of S-1-ethoxycarbonylethyl diethyl phosphorothioate (Ib) and S-1-ethoxycarbonylbutyl diethyl phosphorothioate (Ic) has been developed.

  已经开发了一种使用 S-1-乙氧基羰基乙基二乙基硫代磷酸酯 (Ib) 和 S-1-乙氧基羰基丁基二乙基硫代磷酸酯 (Ic) 的烯醇锂合成三取代 α,β-不饱和酯的新单步方法。
• TANAKA KAZUHIKO; UNEME HIDEKI; ONO NOBORU; KAJI ARITSUNE, CHEM. LETT., 1979, NO 9, 1039-1040
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 UNEME HIDEKI、 ONO NOBORU、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——