2-deoxy-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-D-galactopyranose-1,3,4,6-tetraacetate | 100483-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-D-galactopyranose-1,3,4,6-tetraacetate
• 英文别名: α/β-1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-galactose
• CAS: 100483-05-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₁₁
• 分子量: 481.456
• InChiKey: WFUOWCBLXHATHL-AWGDKMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-D-galactopyranose-1,3,4,6-tetraacetate 在 盐酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以100%的产率得到(3R,4R,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Uridine Diphosphate-GlcNAc and Uridine Diphosphate-GalNAc Analogs for the Preparation of Unnatural Glycosaminoglycans

  摘要：

  Eight N-acetylglucosamine-1-phosphate and N-acetylgalactosamine-1-phosphate analogs have been synthesized chemically and were tested for their recognition by the GlmU uridyltransferase enzyme. Among these, only substrates that have an amide linkage to the C-2 nitrogen were transferred by GlmU to afford their corresponding uridine diphosphate(UDP)-sugar nucleotides. Resin-immobilized GlmU showed comparable activity to nonimmobilized GlmU and provides a more facile final step in the synthesis of an unnatural UDP-donor. The synthesized unnatural UDP-donors were tested for their activity as substrates for glycosyltransferases in the preparation of unnatural glycosaminoglycans in vitro. A subset of these analogs was useful as donors, increasing the synthetic repertoire for these medically important polysaccharides.

  DOI：

  10.1021/jo202322k
• 作为产物：
  描述：

  Galactosamine 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-deoxy-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-D-galactopyranose-1,3,4,6-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS TO ENHANCE THE ORAL AVAILABILITY OF GLYCOMIMETICS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR AMÉLIORER LA DISPONIBILITÉ ORALE DE GLYCOMIMÉTIQUES

  摘要：

  本文描述了具有强大E-选择性拮抗作用的化合物。在某些实施例中，提供了用于增强糖类模拟物口服可用性的化合物和方法。更具体地，在一个实施例中，通过修改糖类模拟物的极性表面积来减少糖类模拟物的极性表面积，以增加从胃肠道吸收，另一个实施例中，将糖类模拟物定位到活性转运系统，如胆酸活性转运系统，以提供跨越生物膜的转运，以增加从胃肠道吸收糖类模拟物。

  公开号：

  WO2014149837A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TO ENHANCE THE ORAL AVAILABILITY OF GLYCOMIMETICS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DESTINÉS À AMÉLIORER LA DISPONIBILITÉ PAR VOIE ORALE DES GLYCOMIMÉTIQUES
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2014070988A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds and methods are provided for enhancing the oral availability of glycomimetics. More specifically, in an embodiment, a glycomimetic is modified to decrease the polar surface area of the glycomimetic in order to increase absorption from the GI tract. In another embodiment, a glycomimetic is targeted to an active transport system, such as the bile acid active transport system, that provides transport across a biological membrane in order to increase absorption of the glycomimetic from the Gl tract.

  提供了一种增强糖类类似物口服有效性的化合物和方法。具体而言，在一种实施方式中，通过修改糖类类似物以减少其极性表面积，从而增加从胃肠道吸收。在另一种实施方式中，将糖类类似物定向至活性转运系统，例如胆汁酸活性转运系统，以提供跨越生物膜的转运，从而增加从胃肠道吸收糖类类似物。
• Selective N‐Deacetylation and Functionalization of Aminosugars
  作者：Sam J. Moons、Alexander D. Robertson、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/ejoc.202200659

  日期：2022.8.19

  A mild and efficient one-pot protocol to selectively remove N-acetyl groups, and subsequently functionalize the generated amines, is reported. Common functional groups, such as esters, carbamates and thioglycosides, are tolerated.

  报道了一种温和有效的一锅法选择性去除N-乙酰基，随后对生成的胺进行功能化。可以耐受常见的官能团，例如酯、氨基甲酸酯和硫糖苷。
• [EN] GALACTOPYRANOSYL-CYCLOHEXYL DERIVATIVES AS E-SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE E ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2014070991A3

  公开（公告）日：2014-07-17