3-辛酮,5-羟基-4-甲基-2-(苯基甲氧基)-,(2S,4R,5S)- | 164145-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-辛酮,5-羟基-4-甲基-2-(苯基甲氧基)-,(2S,4R,5S)-
• 英文名称: (2S,4R,5S)-2-Benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-octan-3-one
• 英文别名: (2S,4R,5S)-2-(Benzyloxy)-5-hydroxy-4-methyloctan-3-one；(2S,4R,5S)-5-hydroxy-4-methyl-2-phenylmethoxyoctan-3-one
• CAS: 164145-47-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: YHYJBIRYRSFPGL-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-辛酮,5-羟基-4-甲基-2-(苯基甲氧基)-,(2S,4R,5S)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从乳酸衍生的酮中操纵醛醇加合物。通用的手性助剂，用于不对称合成β-羟基羰基化合物

  摘要：

  酮1和2可以转化到广泛范围的对映体纯的抗和顺式α甲基β羟基酮和醛。可以保留5和11中的α'-甲基，这表明使用乳酸酯衍生的基团作为任选的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88435-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-苯基甲氧基戊烷-3-酮 、 正丁醛 在 氯代二环己基硼烷 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2-Benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-octan-3-one 、 3-辛酮,5-羟基-4-甲基-2-(苯基甲氧基)-,(2S,4R,5S)-
  参考文献：
  名称：

  Studies in polypropionate synthesis: High π-face selectivity in syn and anti aldol reactions of chiral boron enolates of lactate-derived ketones

  摘要：

  Use of (c)Hex(2)BCl/Me(2)NEt in the aldol reactions of the alpha'-benzoyloxy ketone 7 with aldehydes leads to high stereoselectivity (97-99.5% ds) for the crystalline anti adducts 11. Under similar conditions, the corresponding benzyl ether 6 favours formation of the syn adducts 9.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88434-x

文献信息

• Studies in polypropionate synthesis: High π-face selectivity in syn and anti aldol reactions of chiral boron enolates of lactate-derived ketones
  作者：Ian Paterson、Debra J. Wallace、Silvia M. Velázquez

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88434-x

  日期：1994.11

  Use of (c)Hex(2)BCl/Me(2)NEt in the aldol reactions of the alpha'-benzoyloxy ketone 7 with aldehydes leads to high stereoselectivity (97-99.5% ds) for the crystalline anti adducts 11. Under similar conditions, the corresponding benzyl ether 6 favours formation of the syn adducts 9.
• Manipulation of the aldol adducts from lactate-derived ketones. A versatile chiral auxiliary for the asymmetric synthesis of β-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Ian Paterson、Debra J. Wallace

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88435-8

  日期：1994.11

  The ketones 1 and 2 can be transformed into a wide range of enantiomerically-pure anti and syn α-methyl-β-hydroxy ketones and aldehydes. The α′-methyl group in 5 and 11 may be retained, demonstrating the use of the lactate-derived group as an optional chiral auxiliary.

  酮1和2可以转化到广泛范围的对映体纯的抗和顺式α甲基β羟基酮和醛。可以保留5和11中的α'-甲基，这表明使用乳酸酯衍生的基团作为任选的手性助剂。