(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-trimethylsilanyloxy-2-((E)-(S)-3-trimethylsilanyloxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid pentafluorophenylmethyl ester | 50673-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-trimethylsilanyloxy-2-((E)-(S)-3-trimethylsilanyloxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid pentafluorophenylmethyl ester
• CAS: 50673-38-6
• 化学式: C₃₆H₅₉F₅O₅Si₃
• 分子量: 751.11
• InChiKey: QTOKSNMVIHVUKD-WWYWFDLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-trimethylsilanyloxy-2-((E)-(S)-3-trimethylsilanyloxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid pentafluorophenylmethyl ester 、 、 (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-trimethylsilanyloxy-2-((E)-(R)-3-trimethylsilanyloxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid pentafluorophenylmethyl ester 、 (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-trimethylsilanyloxy-2-((E)-(R)-3-trimethylsilanyloxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid pentafluorophenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从胆固醇花生四烯酸酯的自氧化形成异前列烷双环内过氧化物

  摘要：

  多不饱和脂肪酸和酯的自氧化导致包含氢过氧化物和环状过氧化物的复杂混合物。已通过 LC-MS 和 GC-MS 技术从花生四烯酸胆固醇的自氧化中检测到前列腺素双环内过氧化物。已发现所有四种可能类型 (I-IV) 的双环内过氧化物均源自花生四烯酸胆固醇的不同区域异构氢过氧化物。此外，IV 型双环内过氧化物的立体化学已通过转化为五氟苄基 (PFB) 酯、三甲基甲硅烷基 (TMS) 衍生物并使用 GC-MS 与合成标准进行比较来确定。观察到衍生化异前列烷的所有八种可能的非对映异构体并通过气相色谱法进行分离。在环戊烷环上具有两个烷基链顺式的双环内过氧化物优先于具有反构型的那些形成，这是早期工作预期的结果。然而，在产物混合物中观察到大量的抗取代异前列腺素，包括 PGF(2)(α)。

  DOI：

  10.1021/ja0201092