8,8-dimethoxy-2-octen-1-ol | 115234-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8,8-dimethoxy-2-octen-1-ol
• 英文别名: (E)-8,8-dimethoxyoct-2-en-1-ol
• CAS: 115234-67-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: WGBITSQVWDLDMU-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethoxy-2-octen-1-ol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 propan-2-yl (2E,10E)-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methyl-12-(oxan-2-yloxy)dodeca-2,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transannular diels-alder reaction of a cis-trans-trans 13-membered macrocyclic trienone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96699-1
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲氧基己醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8,8-dimethoxy-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双-π-烯丙基钯配合物催化两亲烯丙基化及其在合成中型碳环中的应用

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，某些活化的烯烃 3 与烯丙基三丁基锡烷 (4) 和烯丙基氯 (5a) 的反应得到双烯丙基化产物，1,7-辛二烯衍生物 6a-k，产率良好至高。某些亚胺 9 与 4 和 5a 在与上述类似条件下的反应以良好至高产率提供双烯丙基化胺、N-烯丙基-N-3-丁烯-1-胺衍生物 10a-f。双烯丙基化反应最有可能通过双-π-烯丙基钯中间体2进行。上述分子间双烯丙基化反应扩展到分子内反应。8-氯-2,6-辛二烯基三丁基锡烷 (17a) 与活化烯烃 3 的反应得到区域异构环加合物、[8+2] 和 [4+2] 环加成产物的混合物。区域异构比例取决于溶剂和活化烯烃 β 位的电子密度。通常，[8+2] 环加合物 18 主要在 CH2Cl2 中获得，而 [4+2] 加合物 24 和 25 主要在 CH2Cl2 中产生。

  DOI：

  10.1021/ja002931g

文献信息

• Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Alcohols via Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Chlorides
  作者：Richard J. Fox、Gojko Lalic、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja075967i

  日期：2007.11.1

  regio- and stereospecific SN2‘ substitution reaction between a zirconium oxo complex and allylic chloride has been achieved. The resulting allylic alcohol or TBS-protected allylic ether products were isolated in good to excellent yields with a wide range of E-allylic chlorides. A mechanism for the SN2‘ allylic substitution consistent with kinetic, stereochemical, and secondary isotope effect studies

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。
• Organocatalyzed Cyclizations of π-Allylpalladium Complexes:  A New Method for the Construction of Five- and Six-Membered Rings
  作者：Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Bojan Vulovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/ol7023554

  日期：2007.11.1

  Synergic combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows, for the first time, the Tsuji-Trost cyclization of aldehydes. A catalytic asymmetric variant of the reaction is also possible.

  有机过渡金属催化和有机催化的协同结合，首次使Tsutsu-Trost醛环化成为可能。反应的催化不对称变体也是可能的。
• Stereochemistry of the intramolecular enamine/enal (enone) cycloaddition reaction and subsequent transformations
  作者：Stuart L. Schreiber、Harold V. Meyers、Kenneth B. Wiberg

  DOI：10.1021/ja00286a034

  日期：1986.12
• Marinier, Anne; Baettig, Kurt; Dallaire, Carol, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1609 - 1617
  作者：Marinier, Anne、Baettig, Kurt、Dallaire, Carol、Pitteloud, Rita、Deslongchamps, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• BAETTIG, KURT;DALLAIRE, CAROL;PITTELOUD, RITA;DESLONGCHAMPS, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5249-5252
  作者：BAETTIG, KURT、DALLAIRE, CAROL、PITTELOUD, RITA、DESLONGCHAMPS, PIERRE

  DOI：——

  日期：——