(1S*,6R*,8S*)-7-methylene-8-(methylthio)-8-(trimethylsilyl)bicyclo<4.2.0>octan-2-one | 132118-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S*,6R*,8S*)-7-methylene-8-(methylthio)-8-(trimethylsilyl)bicyclo<4.2.0>octan-2-one
• 英文别名: (1S*,6R*,8S*)-7-methylene-8-(methylthio)-8-(trimethylsilyl)bicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 132118-78-6
• 化学式: C₁₃H₂₂OSSi
• 分子量: 254.469
• InChiKey: HOLSKAGMLLXSKK-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-methylthio-1-trimethylsilyl-1,2-propadiene 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(1S*,6R*,8S*)-7-methylene-8-(methylthio)-8-(trimethylsilyl)bicyclo<4.2.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2+2] Cycloaddition Reaction between Allenyl Sulfides and Electron Deficient Olefins Promoted by Lewis Acids

  摘要：

  通过路易斯酸促进的 1-取代-1-甲硫基-1,2-丙二烯和缺电子烯烃的 [2+2] 环加成反应，制备出亚甲基环丁烷衍生物。通过使用手性钛试剂，还能以较高的对映选择性进行烯基硫化物的不对称 [2+2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.2091

文献信息

• Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Yujiro Hayashi、Hideshi Shimadzu、Shigeo Niihata

  DOI：10.1021/ja00049a020

  日期：1992.11

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.