3-酸-D-丙氨酸HCL,3-AZIDO-D-ALANINEHCL | 1379690-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-酸-D-丙氨酸HCL,3-AZIDO-D-ALANINEHCL
• 英文名称: 3-azido-D-alanine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-Amino-3-azidopropanoic acid hydrochloride；[(1R)-2-azido-1-carboxyethyl]azanium;chloride
• CAS: 1379690-01-3
• 化学式: C₃H₆N₄O₂*ClH
• 分子量: 166.567
• InChiKey: MQDWRZHPCDDSJZ-HSHFZTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酸-D-丙氨酸HCL,3-AZIDO-D-ALANINEHCL 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 27.0h， 以46%的产率得到(R)-2-羟基-3-叠氮丙酸
  参考文献：
  名称：

  In vitro chemoenzymatic and in vivo biocatalytic syntheses of new beauvericin analogues

  摘要：

  新的博维里菌素是通过来自昆虫病原真菌白僵菌的非核糖体肽合成酶BbBEAS合成的。通过使用白僵菌突变体或表达bbBeas基因的大肠杆菌菌株进行体外化学酶促和体内全细胞生物催化合成，产生了化学多样性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31669b

文献信息

• Visualization and In Situ Ablation of Intracellular Bacterial Pathogens through Metabolic Labeling
  作者：Fang Hu、Guobin Qi、Kenry、Duo Mao、Shiwei Zhou、Min Wu、Wenbo Wu、Bin Liu

  DOI：10.1002/anie.201910187

  日期：2020.6.8

  ‐Ala are inhibited, leading to an enhanced fluorescent signal, which allows the clear visualization of the intracellular bacteria. Moreover, TPEPy‐d ‐Ala can effectively ablate the labeled intracellular bacteria in situ owing to covalent ligation to peptidoglycan, yielding a low intracellular minimum inhibitory concentration (MIC) of 20±0.5 μg mL−1, much more efficient than that of a commonly used

  在宿主细胞的保护下，隐藏的细胞内细菌通常很难用普通抗生素杀死，并且如果不进行复杂的细胞预处理就无法显现出来。在此，我们成功开发了一种可细菌代谢的双功能探针TPEPy- d -Ala ，它基于d-丙氨酸和具有聚集诱导发射的光敏剂，用于活宿主细胞中细胞内细菌的荧光开启成像和光动力消融原地。一旦新陈代谢结合到细菌肽聚糖中，TPEPy- d- Ala的分子内运动就会被抑制，导致荧光信号增强，从而使细胞内细菌清晰可见。此外，TPEPy- d‐Ala由于与肽聚糖共价连接，因此可以有效地原位去除标记的细胞内细菌，从而产生20±0.5μgmL -1的低细胞内最低抑菌浓度（MIC），比常用抗生素万古霉素有效得多。
• 一种丙氨酸聚集诱导发光荧光探针及其合成方法和应用
  申请人：深圳先进技术研究院

  公开号：CN116143749A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种丙氨酸聚集诱导发光荧光探针及其合成方法和应用，所述丙氨酸聚集诱导发光荧光探针的结构如式(I)所示。合成方法为首先合成式(II)所示的第一化合物(TPAPy)，再在第一化合物基础上合成式(III)所示的第二化合物(TPAPy‑Butyne)，最后在第二化合物基础上得到式(I)所示的丙氨酸聚集诱导发光荧光探针(TPAPy‑D‑Ala)。本发明提出用荧光团‑D‑氨基酸直接对目标物进行标记的策略，将氨基酸和荧光分子直接偶联，可以通过氨基酸参与目标物的代谢，与生物正交标记相比，本发明可以绕过两步操作和反应需要的复杂催化剂，实现一步法直接对目标物进行标记。