3-酰脲丙酸 | 462-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 3-酰脲丙酸
• 中文别名: N-氨基甲酰-β-丙氨酸
• 英文名称: N-carbamoyl-β-alanine
• 英文别名: 3-ureidopropionic acid；3-ureidopropanoic acid；3-Ureido-propionsaeure；N-carbamyl-β-alanine；β-Ureido-propionsaeure；β-ureidopropionic acid；3-(carbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 462-88-4
• 化学式: C₄H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00043023
• 分子量: 132.119
• InChiKey: JSJWCHRYRHKBBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C (dec.)
• 沸点：
  324.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  132.3 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: 3-酰脲丙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Carbamoyl-β-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Carbamoyl-β-alanine
别名
: C4H8N2O3
分子式
: 132.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 170 - 175 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性：Ureidopropionic acid是尿嘧啶代谢的中间物。

靶点： Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酰脲丙酸 在 potassium phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. AJ-11220 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-carbamoyl-β-alanine methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 3-酰脲丙酸
  参考文献：
  名称：

  Lengfeld; Stieglitz, American Chemical Journal, 1893, vol. 15, p. 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protecting Group Free Synthesis of Carboxyl-substituted Dihydropyrimidines Through Biginelli Reaction
  作者：Eugeniy N. Ostapchuk、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1002/jhet.1568

  日期：2013.11

  acetoacetic acid derivatives, and various carboxyl‐containing ureas was explored. It was found that the steric load of the urea substituents influenced strongly the reaction outcome; in particular, the method was efficient only in the case of unbranched mono‐substituted ureas bearing either aliphatic or aromatic groups. The method allows performing a one‐pot, protecting group free synthesis of dihydropyrimidines

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。
• Organotin esters of 3-ureidopropionic acid. Crystal structure of triphenyltin(IV) 3-ureidopropionate, (C6H5)3SnOCO(CH2)2NHCONH2
  作者：Kong-Mun Lo、V.G. Kumar Das、Wai-Hing Yip、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86037-q

  日期：1991.7

  Syntheses and spectroscopic (119mSn Mössbauer and infrared) data are reported for triorganotin derivatives of 3-ureidopropionic acid of the general formula, R3SnOCOCH2CH2NHCONH2 (R = Ph, nBu, cyclohexyl, and p-tolyl) and Ph2RSnOCOCH2CH2NHCONH2 (R = nBu, p-ClC6H4 and cyclopentyl). The crystal structure of triphenyltin 3-ureidopropionate has been determined. The compound adopts a trans-C3SnO2 trigonal

  报告了通式为R 3 SnOCOCH 2 CH 2 NHCONH 2（R = Ph，n Bu，环己基和对甲苯基）的3-脲基丙酸的三有机锡衍生物的合成和光谱数据（119m SnMössbauer和红外）。Ph 2 RSnOCOCH 2 CH 2 NHCONH 2（R ＝n Bu，对-ClC 6 H 4和环戊基）。已经确定了3-脲基丙酸三苯基锡的晶体结构。该化合物采用反式-C 3 SnO2个三角双锥几何形状，其轴向位置由相邻分子的酯氧和脲基氧占据。聚合物单元通过脲基片段的NH基团和羧酸羰基羰基的氧之间的分子间氢键结合在一起。
• Regioselective reactions of N-(carboxyalkyl)- and N-(aminoethyl)ureas with glyoxal and 1,2-dioxo-1,2-diphenylethane
  作者：A. N. Kravchenko、V. V. Baranov、G. A. Gazieva、I. E. Chikunov、Yu. V. Nelyubina

  DOI：10.1007/s11172-014-0446-5

  日期：2014.2

  Regioselective reactions of N-(carboxyalkyl)ureas (ureido acids) and N-(aminoethyl)ureas with 1,2-dioxo-1,2-diphenylethane (benzyl) and glyoxal are studied in detail. The structure of the reactants affects the reaction regioselectivity. Acid-catalyzed reactions of glyoxal with 1-[2-(dimethylamino(acetylamino))ethyl]ureas and benzene with ureido acids result mainly in 2,6-di-substituted glycolurils

  详细研究了 N-（羧基烷基）脲（脲基酸）和 N-（氨基乙基）脲与 1,2-二氧-1,2-二苯基乙烷（苄基）和乙二醛的区域选择性反应。反应物的结构影响反应的区域选择性。乙二醛与 1-[2-(二甲氨基(乙酰氨基))乙基]脲和苯与脲酸的酸催化反应主要产生 2,6-二取代甘脲。2,6-二（甲氧基羰基乙基）甘脲的结构通过 X 射线衍射明确确定。
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in the α-ureidoalkylation reaction of N-(carboxyalkyl)-, N-(hydroxyalkyl)-, and N-(aminoalkyl)ureas 1. α-Ureidoalkylation of N-(carboxyalkyl)ureas
  作者：A. N. Kravchenko、K. A. Lyssenko、I. E. Chikunov、P. A. Belyakov、M. M. Il’in、V. V. Baranov、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、T. S. Pivina、N. N. Makhova、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1007/s11172-010-0022-6

  日期：2009.2

  The α-ureidoalkylation of N-(carboxyalkyl)ureas (ureido acids) with 1,3-H2 s-, 1,3-Me 2 s-, and 1,3-Et2 s-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones was systematically studied. The yields of glycolurils were shown to decrease both in going from 1,3-H2 s- to 1,3-Me2 s- and 1,3-Et2 s- 4,5- dihydroxyimidazolidin-2-ones and with elongation and branching of the carboxyalkyl chain in the ureido acids under study. The optimal reaction time for most of ureido acids is 3 h. The reaction mechanism was proposed. This mechanism was partially confirmed by quantum chemical methods and 1H NMR spectroscopy. Crystals of a number of the newly synthesized compounds were studied by X-ray diffraction, and two new conglomerates were found. A method was developed for the enantiomeric analysis of some racemic N-(carboxyalkyl)-glycolurils by chiral-phase HPLC.

  系统研究了 N-(羧烷基)脲（脲酸）与 1,3-H2 s-、1,3-Me 2 s-和 1,3-Et2 s-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的α-脲烷基化反应。结果表明，从 1,3-H2 s- 到 1,3-Me2 s- 和 1,3-Et2 s- 4,5- 二羟基咪唑烷-2-酮，以及随着所研究的脲基酸中羧基烷基链的延长和分支，羟基甘油的产量都会降低。提出了反应机理。量子化学方法和 1H NMR 光谱法部分证实了这一机理。通过 X 射线衍射研究了一些新合成化合物的晶体，发现了两种新的同系物。通过手性相高效液相色谱法，建立了对一些外消旋 N-（羧基烷基）-甘氨酰脲对映体的分析方法。
• A pH-dependent cyanate reactivity model: application to preparative N-carbamoylation of amino acids
  作者：Jacques Taillades、Laurent Boiteau、Isabelle Beuzelin、Olivier Lagrille、Jean-Philippe Biron、Willy Vayaboury、Odile Vandenabeele-Trambouze、Olivia Giani、Auguste Commeyras

  DOI：10.1039/b005856o

  日期：——

  Recent developments in peptide synthesis have underlined the importance of optimising, on a preparative scale, the N-carbamoylation of amino acids by aqueous cyanate. To this purpose, a theoretical model of aqueous cyanate reactivity was designed. The parameters of the model were evaluated, for various pH and temperatures, from a critical survey of the literature, together with additional experimental

  的最新发展 肽合成强调了在制备规模上优化N-氨基甲酸酯化的重要性氨基酸由氰酸盐水溶液。为此目的，设计了氰酸盐水溶液反应性的理论模型。通过对文献进行严格的调查，评估了各种pH和温度下模型的参数，以及其他参数。实验数据。基于该模型的计算机模拟动力学表明，反应效率显着取决于pH值，建议的最佳条件是中等温度和pH值8.5–9。对这些理论结果的实用性的讨论使我们得出以下结论：更喜欢40–50°C和7–8的pH范围作为反应条件，因此可将反应时间保持在几小时之内。各种N-氨基甲酰基氨基酸（甘氨酸， 大号缬氨酸， 大号丙氨酸， 大号-亮氨酸， DL-蛋氨酸， Nε-三氟乙酰基-L-赖氨酸， β-丙氨酸这样就成功地合成了克到千克的级数。