2,3,3-trimethyl-1-(2-sulfonatoethyl)-3H-indol-1-ium | 145876-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-1-(2-sulfonatoethyl)-3H-indol-1-ium
• 英文别名: 2-(2,3,3-Trimethylindol-1-ium-1-yl)ethanesulfonate
• CAS: 145876-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: JIVDURZQEFXDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 2,3,3-trimethyl-1-(2-sulfonatoethyl)-3H-indol-1-ium 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)ethenyl]-3,3-dimethyl-1-(2-sulfonatoethyl)-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  一种新型光致变色材料的合成方法

  摘要：

  一种新型光致变色材料的合成方法，在氩气的保护下，将2，3，3－三甲基－Ｎ－乙基亚硫酸化吲哚啉（5mmol）与５－甲基水杨醛（5mmol）混合在100ｍＬ三颈烧瓶中，加入20mL无水乙醇使之完全溶解；再加入0.5mL六氢吡啶，加热回流，反应1～2ｈ，溶液由无色变为红色，停止反应，将过量乙醇旋出；最后用少量乙醇重结晶，得红色晶体，1－乙基－2－（2－羟基－5－甲基苯乙烯基）－3，3－二甲基－3Ｈ－吲哚啉。本发明的有益效果是：合成工艺简单，反应条件温和，生产成本较低，可重复性好。

  公开号：

  CN106349146A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 sodium 2-bromethanesulfonate 反应 24.0h， 生成 2,3,3-trimethyl-1-(2-sulfonatoethyl)-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  吸附在微晶纤维素和β-环糊精上的新型水溶性吲哚羰花青染料的光物理研究。

  摘要：

  合成了水溶性 indocarbocyanine 染料，并首次在两种固体基质、微晶纤维素和 b-环糊精以及均相介质中研究了其光物理。将吲哚羰花青部分包含在微晶纤维素上增加了染料聚集，同时形成了 H 和 J 聚集体。b-环糊精的吸附以类似的方式增强聚集。测定了两种主体上花青染料粉末样品的荧光量子产率，并观察到相对于均匀溶液的显着增加。在这两种情况下也检测到显着的浓度依赖性。寿命分布分析表明，吲哚羰花青染料主要占据纤维素的无定形部分，并没有夹带在该主体的结晶部分中。在 b-CD 情况下，吸附发生在宿主腔外。在两种宿主中都观察到强烈的浓度猝灭效应，并且只有单体发射。两种吸附都可以通过与吲哚羰花青染料的氮原子相连的两个长磺乙基尾部所施加的立体化学约束来解释。

  DOI：

  10.3390/molecules18055648

文献信息

• Photophysical Studies of a New Water Soluble Indocarbocyanine Dye Adsorbed onto Microcrystalline Cellulose and beta-Cyclodextrin
  作者：Reda El-Shishtawy、Anabela Oliveira、Paulo Almeida、Diana Ferreira、David Conceição、Luis Ferreira

  DOI：10.3390/molecules18055648

  日期：——

  A water-soluble indocarbocyanine dye was synthesized and its photophysics were studied for the first time on two solid hosts, microcrystalline cellulose and b-cyclodextrin, as well as in homogeneous media. The inclusion of the indocarbocyanine moiety onto microcrystalline cellulose increased the dye aggregation with both H and J aggregates being formed. Adsorption on b-cyclodextrin enhanced aggregation

  合成了水溶性 indocarbocyanine 染料，并首次在两种固体基质、微晶纤维素和 b-环糊精以及均相介质中研究了其光物理。将吲哚羰花青部分包含在微晶纤维素上增加了染料聚集，同时形成了 H 和 J 聚集体。b-环糊精的吸附以类似的方式增强聚集。测定了两种主体上花青染料粉末样品的荧光量子产率，并观察到相对于均匀溶液的显着增加。在这两种情况下也检测到显着的浓度依赖性。寿命分布分析表明，吲哚羰花青染料主要占据纤维素的无定形部分，并没有夹带在该主体的结晶部分中。在 b-CD 情况下，吸附发生在宿主腔外。在两种宿主中都观察到强烈的浓度猝灭效应，并且只有单体发射。两种吸附都可以通过与吲哚羰花青染料的氮原子相连的两个长磺乙基尾部所施加的立体化学约束来解释。
• 一种新型光致变色材料的合成方法
  申请人：潘忠宁

  公开号：CN106349146A

  公开（公告）日：2017-01-25

  一种新型光致变色材料的合成方法，在氩气的保护下，将2，3，3－三甲基－Ｎ－乙基亚硫酸化吲哚啉（5mmol）与５－甲基水杨醛（5mmol）混合在100ｍＬ三颈烧瓶中，加入20mL无水乙醇使之完全溶解；再加入0.5mL六氢吡啶，加热回流，反应1～2ｈ，溶液由无色变为红色，停止反应，将过量乙醇旋出；最后用少量乙醇重结晶，得红色晶体，1－乙基－2－（2－羟基－5－甲基苯乙烯基）－3，3－二甲基－3Ｈ－吲哚啉。本发明的有益效果是：合成工艺简单，反应条件温和，生产成本较低，可重复性好。