3-醛基-4-羟基苯磺酸钠 | 16856-04-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-醛基-4-羟基苯磺酸钠
• 中文别名: 苯磺酸,3-醛基-4-羟基-,钠盐
• 英文名称: sodium 2-hydroxybenzaldehyde-5-sulfonate
• 英文别名: sodium 3-formyl-4-hydroxybenzenesulfonate；sodium salicylaldehyde-5-sulfonate；sodium salicylaldehyde-5-sulphonate；monosodium 5-sulfonatosalicylaldehyde；sodium 5-sulfosalicylaldehyde；3-formyl-4-hydroxybenzene sodium sulfonate；5-sodium sulfonate salicylaldehyde；Sodium;2-formyl-4-sulfophenolate；sodium;2-formyl-4-sulfophenolate
• CAS: 16856-04-5
• 化学式: C₇H₅O₅S*Na
• 分子量: 224.169
• InChiKey: SNPXAEMDIJSTBY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 存储温度 | 存储条件 | |:----------:|:------------:| | 2-8°C | 惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯磺酸钠 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性双茂铁亚胺-Rh（I）配合物作为水-双相加氢甲酰化催化剂前体的合成，表征和反应性

  摘要：

  通过磺化和席夫碱缩合反应合成了基于5-磺酸钠水杨醛亚胺（3）和3-叔丁基-5-磺酰基水杨醛亚胺的叔丁基水溶性复合物。通过1 H NMR，13 C { 1 H} NMR和FT-IR光谱对元素配体（3）和新型水溶性单核5磺基水杨基醛二胺-二茂铁亚胺配合物（4和5）进行了合成和表征以及质谱。随后，由[RhCl（COD）]合成了Rh（I）异双金属配合物（6和7）。2（COD = 1,5-环辛二烯）和二茂铁亚胺金属配体（4和5），并使用各种分析和光谱技术进行表征。这些配合物在水性双相加氢甲酰化反应中用作催化剂前体。最佳条件是在95°C（40 bar）下建立的，显示出对醛的最佳化学选择性。单核二茂铁基预催化剂（4和5）在1-辛烯的水-双相加氢甲酰化反应中没有活性。杂双金属催化剂前体（6和7）显示出良好的活性，并且可以在1-辛烯的水相双相加氢甲酰基化的研究条件下至少循环4次。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.04.029
• 作为产物：
  描述：

  disodium N,N’-bis(5-sulfonatosalicylidene)diaminoethane salt 在 水 作用下， 生成 3-醛基-4-羟基苯磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  FeIII-基于Salen的探针，用于食品中E450的选择性和灵敏检测。

  摘要：

  无机焦磷酸盐（PPi）被认为是各种疾病（例如癌症和血管钙化）的诊断标记。PPi作为食品中的添加剂E450也起着重要的防腐作用。在这项工作中，描述了一种用于PPi的基于FeIII-salen的选择性探针。该探针在目标分析物存在的情况下分解成其分子嵌段1,2-丙二胺和3-氯-5-甲酰基-4-羟基苯磺酸。后一个信号单元导致荧光响应。与相关原型相比，该新配合物在500 nm处的发射强度高2.3倍，而PPi的选择性比三磷酸腺苷（ATP）高155倍。重要的是，新探针已成功应用于食品中E450的检测。

  DOI：

  10.1002/chem.201905686

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) thiosemicarbazone complexes induce marked ROS accumulation and promote nrf2-mediated antioxidant response in highly resistant breast cancer cells
  作者：Angela Sîrbu、Oleg Palamarciuc、Maria V. Babak、Jia Min Lim、Kateryna Ohui、Eva A. Enyedy、Sergiu Shova、Denisa Darvasiová、Peter Rapta、Wee Han Ang、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1039/c7dt00283a

  日期：——

  their copper(II) complexes exhibit moderate water solubility and good stability in aqueous environment, determined by investigating their proton dissociation and complex formation equilibria. The copper(II) complexes showed moderate anticancer activity in established human cancer cell lines, while the proligands were devoid of cytotoxicity. The anticancer activity of the copper(II) complexes correlates

  一系列在末端氮原子（H，Me，Et，Ph）上具有不同取代基的3-甲酰基-4-羟基苯磺酸硫代氨基甲酮（或5-磺酸钠-水杨醛硫代氨基甲酮钠）及其铜（II已通过元素分析，光谱技术（IR，UV-vis，1 H NMR），ESI质谱，X射线晶体学和循环伏安法制备并表征了复合物。通过研究它们的质子解离和复合物形成平衡，可确定该配体和它们的铜（II）配合物在水环境中具有适度的水溶性和良好的稳定性。铜（二））复合物在已建立的人类癌细胞系中显示出中等的抗癌活性，而配体没有细胞毒性。铜（II）配合物的抗癌活性与其在细胞中诱导ROS积累的能力相关，与其在生物窗口内的氧化还原电位一致，从而触发响应于ROS侵害的抗氧化防御机制的激活。这些研究为研究ROS诱导铜（II）配合物作为癌症化疗中预期的抗增殖剂铺平了道路。
• Water‐Soluble Palladium(II) Sulfonated Thiosemicarbazone Complexes: Facile Synthesis and Preliminary Catalytic Studies in the Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reaction in Water
  作者：Leah C. Matsinha、Jincheng Mao、Selwyn F. Mapolie、Gregory S. Smith

  DOI：10.1002/ejic.201500588

  日期：2015.8

  very stable in water at 70 °C. Consequently, preliminary catalytic experiments show the water-soluble complexes to be efficient catalyst precursors in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in water. No evidence of homo-coupling was observed and the water-soluble complexes demonstrated versatility in coupling substrates containing various functional groups.

  一系列单核和双核磺化缩氨基硫脲 PdII 复合物已被合成并使用核磁共振光谱、红外光谱、电喷雾电离质谱和元素分析进行​​表征。该配合物在室温下表现出优异的水溶性，此外，1H 和 31P1H} NMR 光谱实验表明，单核配合物 4 在 70°C 的水中非常稳定。因此，初步催化实验表明水溶性配合物是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的有效催化剂前体。没有观察到同质偶联的证据，水溶性复合物在含有各种官能团的偶联底物上表现出多功能性。
• Copper, nickel and zinc complexes of a new water-soluble thiosemicarbazone ligand: Synthesis, characterization, stability and biological evaluation
  作者：Seyed Abolfazl Hosseini-Yazdi、Azadeh Mirzaahmadi、Ali Akbar Khandar、Majid Mahdavi、Arezoo Rahimian、Václav Eigner、Michal Dušek、Gholamreza Zarrini

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.10.068

  日期：2017.12

  one-dimensional coordination polymer network. Reaction of the ligand with metal acetates produced following complexes: [Cu(HL)]2, NiHL and ZnHL. All complexes were characterized by means of elemental analysIs, IR spectroscopy, and ESI-Mass measurements. The dinuclear structure of the copper complex was determined by single-crystal X-ray crystallography and showed the square pyramidal geometry for each

  通过甲基硫代氨基脲与磺酸盐水杨醛的反应，获得了新的水溶性席夫碱硫代半碳酰胺配体，即4-羟基-3-[（（甲基氨基碳硫代羰基）肼基]甲基}-苯磺酸钠）（NaH 2 L）。 ，光谱方法（UV-Vis，FTIR，1 HNMR和13 CNMR）和电喷雾电离质谱。NaH 2 L（NaH 2 L·CH 3 OH·0.5H 2的X射线结构O）表明钠原子通过配体的磺酸盐基团相互连接成一维配位聚合物网络。配体与金属乙酸盐的反应产生以下配合物：[Cu（HL）] 2，NiHL和ZnHL。所有的络合物都通过元素分析，红外光谱和ESI-Mass测量来表征。铜络合物的双核结构通过单晶X射线晶体学测定，并显示出每个金属中心的方形金字塔形几何形状。NaH 2 L，[Cu（HL）] 2和NiHL在水中的溶解度较高（在25°C时分别为50、25和25 g / L），而溶解度为ZnHL非常低。NiHL在所有pH范围内均稳定4天，而NaH
• Catalytic isomerization–hydroformylation of olefins by rhodium salicylaldimine pre-catalysts
  作者：Pamela N. Sekoto、Tseliso M. Magengenene、Leah C. Matsinha、Richard Tia、James Darkwa、Banothile C. E. Makhubela

  DOI：10.1039/d0nj01970d

  日期：——

  A series of new Schiff-base rhodium(I) water-soluble complexes (C1–C3), were prepared and characterized. These complexes served as catalyst precursors for the hydroformylation of 1-octene and resulted in excellent substrate conversions (>98%) with 100% chemoselectivities to aldehydes, under mild conditions. Notably, good regioselectivities towards branched aldehydes were observed clearly demonstrating

  制备并表征了一系列新的席夫碱铑（I）水溶性络合物（C1-C3）。这些络合物用作1-辛烯加氢甲酰化的催化剂前体，并在温和条件下产生优异的底物转化率（> 98％），且对醛的化学选择性为100％。值得注意的是，观察到对支链醛的良好区域选择性清楚地表明了催化剂在热力学上有利于异构化然后再进行加氢甲酰化的能力（n / iso之比在0.7-1.2之间）。有趣的是，催化剂C1独特地促进了2-辛烯向1-辛烯的逆热力学异构化，转化率高达50％。催化剂C1的功效在长链烯烃（C 10 -C 12），丙烯酸甲酯，丙烯酸乙酯和苯乙烯的加氢甲酰化反应中进一步进行了评估。催化剂在长链基材上的转化率> 99％，而丙烯酸酯的转化率低得多。这些水溶性（预）催化剂可循环使用三次，而催化活性和选择性没有明显损失。进行了汞中毒测试，实验表明底物向醛的转化是由于分子活性催化剂引起的，而不是由于胶体颗粒可能就地形成的结果通过催化剂前体
• Structural studies and applications of water soluble (phenoxy)imine palladium(II) complexes as catalysts in biphasic methoxycarbonylation of 1-hexene
  作者：Saphan O. Akiri、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121812

  日期：2021.6

  6-dimethylphenyl)imino)methyl)phenol (L5) and 2-((2,6-diisopropylphenyl)imino)methyl)phenol (L6) with Pd(OAc)2 gave the corresponding complexes [Pd(L4)2] (PdL4), [Pd(L5)2] (PdL5) and [Pd(L6)2] (PdL6) in good yields. Solid state structures of complexes PdL1 and PdL4 established the formation of bis(chelated) square planar neutral compounds. All the complexes formed active catalysts in the methoxycarbonylation

  配体的反应；钠4-羟基-3 - （（苯基亚氨基）甲基）苯（L1），钠3 - （（（2,6-二甲基苯基）亚氨基）甲基）-4-羟基苯（L2）和钠3-（2,6-具有Pd（OAc）2的二异丙基苯基）亚氨基）甲基）-4-羟基苯磺酸盐（L3）分别提供钯（II）配合物[Pd（L1）2 ]（PdL1），[Pd（L2）2 ]（PdL2）和[ Pd（L3）2 ]（PdL3）。另外，对非水溶性配体2-（（苯基亚氨基）甲基）苯酚（L4），2-（（（2,6-二甲基苯基）亚氨基）甲基）苯酚（L5）和2-（（2,6-二异丙基苯基）亚氨基）甲基）苯酚（L6）与Pd（OAc）2给出相应的配合物[Pd（L4）2 ]（PdL4），[Pd（L5）2 ]（PdL5）和[Pd（L6）2 ]（PdL6）具有良好的产率。配合物PdL1和PdL4的固态结构建立了双（螯合）方形平面中性化合物的形成。所有的配合物都在1-己烯的甲氧基羰基化反应