3-bromo-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 1616889-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-bromo-3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1616889-93-0
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O₃
• 分子量: 347.991
• InChiKey: LCHZPBJBGPCLQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.2-171.5 °C
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.888±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-bromo-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5-(4-bromobenzyl)-5-hydroxy-1-isobutylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Enterococcus faecalis biofilm formation by highly active lactones and lactams analogues of rubrolides

  摘要：

  Seven beta-aryl substituted gamma-alkylidene-gamma-lactones analogues of rubrolides were synthesized from mucobromic acid and converted through a lactamization with isobutylamine into their corresponding gamma-hydroxy-gamma-lactams (76-85%). These lactams were converted into (Z)- and (E)-gamma-alkylidene-gamma-lactams (23 -45%). All compounds were fully characterized by IR, NMR (H-1 and C-13), COSY and HETCOR bidimensional experiments, and NOE difference spectroscopy experiments when necessary. Evaluation of these three different classes of compounds against Enterococcus faecalis biofilm formation showed that all classes are active and the highest biofilm inhibition activity was caused by lactam 13f (IC50 = 0.76 mu g/mL). Moreover, in almost all cases at least one of the lactams is more active than its correspondent gamma-alkylidene-gamma-lactone. The use of rubrolides as a lead structure has proven successful for the identification of new compounds displaying novel antibacterial activities, namely biofilm inhibition, which have the potential for the development of antimicrobial drugs targeted to inhibition of the initial stages of bacterial infections, rather than bacterial viability. Such drugs are less prompt to induce bacterial resistance, being therefore a more cost-effective investment for pharmaceutical research. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.035
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮 、 5-溴-2-甲氧苯基硼酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三苯胂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41 %的产率得到3-bromo-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为脲酶抑制剂的红溴内酯类似物

  摘要：

  脲酶是幽门螺杆菌在胃粘膜定植和感染过程中的重要毒力因子。在这项工作中，介绍了天然红溴内酯的一系列γ-亚烷基丁烯内酯类似物的脲酶抑制活性。如之前报道的，这些化合物是由商业 3,4-二溴呋喃-(5 H )-2-酮制备的，包括三种新衍生物。rubrolide 类似物（500 µM）的脲酶抑制百分比范围为 20.7% 至 99.3%。最活跃的化合物（IC 50从 111.5 至 306.0 µM）比羟基脲（IC 50844.4 µM)，一种标准脲酶抑制剂。与其他评估的物质相比，具有酚羟基的红溴内酯类似物显示出更高的效力。与一般药代动力学要求相关的理化参数（分配系数、分子量、氢键受体、氢键供体基团数量、可旋转键数量和芳香键数量）显示出所评估的红溴利特类似物的药物样特性。对接研究表明邻位羟基的存在该位置有利于与脲酶形成可逆相互作用，也有利于与活性位点形成共价加合物，从而导致酶的阻断，就像其天然抑制剂儿

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03106-y

文献信息

• Rubrolides as Model for the Development of New Lactones and Their Aza Analogs as Potential Photosynthesis Inhibitors
  作者：Ulisses A. Pereira、Luiz C. A. Barbosa、Antônio J. Demuner、Antônio A. Silva、Michele Bertazzini、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1002/cbdv.201400416

  日期：2015.7

  Natural phytotoxins and their synthetic analogs are a potential source of new bioactive compounds for agriculture. Analogs of rubrolides, a class of γ-alkylidene-γ-lactones isolated from different ascidians, have been shown to interfere with the photosynthetic electron-transport chain, yet their activity needs to be improved. With this aim, ten 5-aryl-6-benzyl-4-bromopyridazin-3(2H)-ones were prepared

  天然植物毒素及其合成类似物是农业上新型生物活性化合物的潜在来源。从不同的海鞘中分离出的一类γ-亚烷基-γ-内酯-Rubrolides的类似物已显示出干扰光合作用的电子传输链，但它们的活性有待提高。为此目的，通过使它们相应的γ-亚烷基-γ-内酯与NH 2 NH 2反应，制备了十个5-芳基-6-苄基-4-溴哒嗪-3（2H）-一，产率为44-88％。通过（1）H-和（13）C-NMR，2D-NMR（COSY和HETCOR），NOE差和MS技术确定这些卢布罗莱德类似物的结构。对这些化合物通过分离的菠菜叶绿体干扰光驱动的铁氰化物还原的能力进行了评估。在亚苄基环的对位具有吸电子取代基的内酯是最有效的抑制剂。11b / 11b'活性的表征提出了一种基于与光系统II的质体醌结合位点相互作用的机制。发现将几种化合物添加到蓝细菌模型菌株的培养基中可抑制藻类的生长。但是，其相对有效性与其体外活性不一致，这表明出