Thioacetic acid S-((3S,6S,7aS)-3-hydroxymethyl-3-methyl-1-oxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-6-yl) ester | 474670-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Thioacetic acid S-((3S,6S,7aS)-3-hydroxymethyl-3-methyl-1-oxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-6-yl) ester
• CAS: 474670-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 244.315
• InChiKey: LPQKIBJLAVCLLK-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-((3S,6S,7aS)-3-hydroxymethyl-3-methyl-1-oxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-6-yl) ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-((3S,6S,7aS)-3-hydroxymethyl-3-methyl-1-oxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-6-ylsulfanyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2-二取代-1, 3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯和相关化合物的合成和抗菌活性。第三部分

  摘要：

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-carbamoyl-4-mesyloxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、310.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 Thioacetic acid S-((3S,6S,7aS)-3-hydroxymethyl-3-methyl-1-oxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-6-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2-二取代-1, 3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯和相关化合物的合成和抗菌活性。第三部分

  摘要：

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x