3-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxopyrimidin-5-yl)-3-oxopropanenitrile | 1067232-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxopyrimidin-5-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(6-amino-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-5-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1067232-82-9
• 化学式: C₇H₆N₄O₂S
• 分子量: 210.216
• InChiKey: VZPIRXVPRHTHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxopyrimidin-5-yl)-3-oxopropanenitrile 、 4-氯苯甲醛 在 hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 supported sulfonic acid nanoparticles 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.15h， 以96%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-4,5-dioxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [γ-Fe₂O₃@HAp-SO₃H] an Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of Highly Functionalised 2-thioxopyrido[2,3-d]Pyrimidines

  摘要：

  利用 HAp（羟基磷灰石）-封装-γ-Fe2O3 支持的磺酸纳米粒子制备了两个系列的 2-硫酮并吡啶并[2,3-d]嘧啶。在第一个系列中，以 3-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-硫酮嘧啶-5-基)-3-氧代丙腈和芳基醛为原料，在[γ-Fe2O3@HAp-SO3H]纳米催化剂存在下合成了 2-硫酮嘧啶并[2,3-d]嘧啶，产率高达 84-96%。在第二个系列中，[γ-Fe2O3@HAp-SO3H] 被用来催化 6-氨基-2-(烷硫基)-嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮、1,3-二乙基-2-硫酮二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮和各种芳基醛的反应，制备 2-硫酮-2,3,7,10-四氢吡啶并[2,3-d：5,6-d']二嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮，收率极高（93-98%）。

  DOI：

  10.3184/174751916x14495860660659
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxopyrimidin-5-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [γ-Fe₂O₃@HAp-SO₃H] an Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of Highly Functionalised 2-thioxopyrido[2,3-d]Pyrimidines

  摘要：

  利用 HAp（羟基磷灰石）-封装-γ-Fe2O3 支持的磺酸纳米粒子制备了两个系列的 2-硫酮并吡啶并[2,3-d]嘧啶。在第一个系列中，以 3-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-硫酮嘧啶-5-基)-3-氧代丙腈和芳基醛为原料，在[γ-Fe2O3@HAp-SO3H]纳米催化剂存在下合成了 2-硫酮嘧啶并[2,3-d]嘧啶，产率高达 84-96%。在第二个系列中，[γ-Fe2O3@HAp-SO3H] 被用来催化 6-氨基-2-(烷硫基)-嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮、1,3-二乙基-2-硫酮二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮和各种芳基醛的反应，制备 2-硫酮-2,3,7,10-四氢吡啶并[2,3-d：5,6-d']二嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮，收率极高（93-98%）。

  DOI：

  10.3184/174751916x14495860660659

文献信息

• C- and N-cyanoacetylation of 6-aminopyrimidines with cyanoacetic acid and acetic anhydride
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Jaime Gálvez、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Antonio Marchal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.084

  日期：2008.9

  A series of 6-aminopyrimidines are cyanoacetylated with a mixture of cyanoacetic acid and acetic anhydride. When pyrimidin-4(3H)-ones are used as substrates, the substitution occurs at C-5, however, when the substrates are substituted pyrimidines at the C-2 and C-4, the cyanoacetylation takes place at the exocyclic amino group.

  用氰基乙酸和乙酸酐的混合物将一系列6-氨基嘧啶氰基乙酰化。当使用嘧啶-4（3 H）-1作为底物时，取代发生在C-5，但是，当底物在C-2和C-4处被取代的嘧啶时，氰基乙酰化发生在环外氨基上。