(+/-)-5,7-dihydro-3,9-dihydroxy-1,11-dinitrodibenz[c,e]thiepin | 431071-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (+/-)-5,7-dihydro-3,9-dihydroxy-1,11-dinitrodibenz[c,e]thiepin
• 英文别名: 1,11-dinitro-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzothiepine-3,9-diol
• CAS: 431071-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 334.309
• InChiKey: CQFXJRFJBXINIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  126.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(nonyloxy)benzoyl chloride 、 (+/-)-5,7-dihydro-3,9-dihydroxy-1,11-dinitrodibenz[c,e]thiepin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-3,9-bis[(4-nonyloxy)benzoyloxy]-5,7-dihydro-1,11-dinitrodibenz[c,e]thiepin
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric liquid crystal induced by a bridged biphenyl dopant with helical topography

  摘要：

  研究人员合成了一种新的异构体掺杂剂--3,9-双[(4-壬氧基)苯甲酰氧基]-5,7-二氢-1,11-二硝基二苯并[c,e]硫杂卓(2)，这种掺杂剂含有一个具有螺旋拓扑结构的桥联联苯核，并掺入液晶宿主 2-(4-丁酰氧基苯基)-5-辛酰氧基嘧啶(PhP1)中以产生铁电性 SmC* 相。在对核心横向偶极矩的差异进行归一化处理后，将这种新掺杂剂的极化功率δp 与类似的无桥掺杂剂 2,2′-二甲基-6,6′-二硝基-4,4′-双[(4-壬酰氧基)苯甲酰氧基]联苯 (1) 的极化功率δp 进行了比较。结果表明，桥接掺杂剂 2 的归一化极化功率比未桥接掺杂剂 1 大 5.3 倍。另一方面，2 诱导的 SmC* 螺旋间距 p 比 1 诱导的短 1/6.7。这种反比关系与掺杂剂 2 通过构象核心-核心相互作用与周围宿主分子发生手性转移的倾向更大的预测相一致。通过研究掺杂剂 1 和 2 对探针手性掺杂剂--(S,S)-5-(2,3-二氟辛基)-2-(4-辛基苯基)吡啶 (MDW950)--诱导的自发极化的影响，可以更直接地评估对宿主分子施加的手性扰动。

  DOI：

  10.1039/b107435k
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dihydroxy-6,6'-dinitrobiphenyl 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(+/-)-5,7-dihydro-3,9-dihydroxy-1,11-dinitrodibenz[c,e]thiepin
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric liquid crystal induced by a bridged biphenyl dopant with helical topography

  摘要：

  研究人员合成了一种新的异构体掺杂剂--3,9-双[(4-壬氧基)苯甲酰氧基]-5,7-二氢-1,11-二硝基二苯并[c,e]硫杂卓(2)，这种掺杂剂含有一个具有螺旋拓扑结构的桥联联苯核，并掺入液晶宿主 2-(4-丁酰氧基苯基)-5-辛酰氧基嘧啶(PhP1)中以产生铁电性 SmC* 相。在对核心横向偶极矩的差异进行归一化处理后，将这种新掺杂剂的极化功率δp 与类似的无桥掺杂剂 2,2′-二甲基-6,6′-二硝基-4,4′-双[(4-壬酰氧基)苯甲酰氧基]联苯 (1) 的极化功率δp 进行了比较。结果表明，桥接掺杂剂 2 的归一化极化功率比未桥接掺杂剂 1 大 5.3 倍。另一方面，2 诱导的 SmC* 螺旋间距 p 比 1 诱导的短 1/6.7。这种反比关系与掺杂剂 2 通过构象核心-核心相互作用与周围宿主分子发生手性转移的倾向更大的预测相一致。通过研究掺杂剂 1 和 2 对探针手性掺杂剂--(S,S)-5-(2,3-二氟辛基)-2-(4-辛基苯基)吡啶 (MDW950)--诱导的自发极化的影响，可以更直接地评估对宿主分子施加的手性扰动。

  DOI：

  10.1039/b107435k

文献信息

• Synthesis and Characterization of C₂-Symmetric Biphenyls as Novel Dopants for Induced Ferroelectric Liquid Crystal Phases
  作者：Kexin Yang、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1080/10587259508038696

  日期：1995.2

  We report the synthesis of novel rod-like chiral dopants bearing a C-2-symmetric biphenyl core with a large transverse dipole moment, and the induction of a FLC phase upon doping of such compounds into a S-C host.