Methyl 2,3-dideoxy-2-C-methoxycarbonylmethyl-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-threo-pentofuranoside | 75540-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3-dideoxy-2-C-methoxycarbonylmethyl-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-threo-pentofuranoside
• CAS: 75540-02-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇S
• 分子量: 358.412
• InChiKey: VNRNXAYJCPMQFO-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-dideoxy-2-C-methoxycarbonylmethyl-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-threo-pentofuranoside 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 1.5h， 生成 1(R)-Methoxycarbonyl-2(R)-formyl-4(S)-hydroxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of optically active prostaglandins and brefeldin A from carbohydrate. I. Synthesis of optically active cyclopentanes from carbohydrate.

  摘要：

  以碳水化合物为原料，立体选择性地制备了具有光学活性的三取代和四取代环戊烷，这些环戊烷具有适当的立体化学功能基团，可作为手性合成布雷非德菌素 A 和前列腺素的前体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.907
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5,6-O-cyclohexylidene-2,3-dideoxy-2-C-methoxycarbonylmethylidene-β-D-erythro-hexofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Methyl 2,3-dideoxy-2-C-methoxycarbonylmethyl-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-threo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of optically active prostaglandins and brefeldin A from carbohydrate. I. Synthesis of optically active cyclopentanes from carbohydrate.

  摘要：

  以碳水化合物为原料，立体选择性地制备了具有光学活性的三取代和四取代环戊烷，这些环戊烷具有适当的立体化学功能基团，可作为手性合成布雷非德菌素 A 和前列腺素的前体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.907