4-cyclohexyl-2-methyl-4-oxobutanoic acid methyl ester | 1249965-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2-methyl-4-oxobutanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-cyclohexyl-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 1249965-07-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: FRKYQDMIVDRQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 环己烷基甲醛 在 奎宁环 、 [Ir(3,5-difluoroCF₃2-phenylpyridine)₂(4,4’-ditert-butyl-2,2’-bipyridine)]PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到4-cyclohexyl-2-methyl-4-oxobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的光氧化还原催化直接醛Csp2-H功能化

  摘要：

  在良性条件下形成碳-碳键的方法的开发对于合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，使用选择性CH活化作为产生反应性中间体的直接途径引起了极大的兴趣。在此， 据报道使用可见光介导的双光氧化还原有机催化作为温和有效的醛CH活化方法，从而导致了酰基自由基的产生。这些亲核酰基基团可以通过亲电子烯烃或镍催化的交叉偶联反应进行加成，以快速获得广泛的不对称酮，在许多有机结构单元中都发现了这种不对称酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201704224

文献信息

• Atom-Economical Synthesis of Unsymmetrical Ketones through Photocatalyzed CH Activation of Alkanes and Coupling with CO and Electrophilic Alkenes
  作者：Ilhyong Ryu、Akihiro Tani、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/anie.201004854

  日期：2011.2.18

  A three‐component coupling between alkanes, CO, and electron‐deficient alkenes in the presence of a catalytic amount of (nBu4N)4W10O32 (TBADT) has resulted in the efficient formation of unsymmetrical ketones. This process is based on the carbonylation of alkyl radicals photocatalytically generated by CH activation of alkanes and the subsequent addition to alkenes (see scheme; EWG=electron‐withdrawing

  在催化量为（n Bu 4 N）4 W 10 O 32（TBADT）的存在下，烷烃，CO和缺电子烯烃之间的三组分偶联导致有效形成不对称酮。此过程基于烷烃的CH活化光催化产生的烷基的羰基化反应，随后将其添加到烯烃中（请参见方案； EWG =吸电子基团）。