tert-Butyl-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-iodo-1-methyl-butyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-dimethyl-silane | 158549-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-iodo-1-methyl-butyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-dimethyl-silane
• CAS: 158549-90-7
• 化学式: C₃₀H₅₃IOSi
• 分子量: 584.74
• InChiKey: SCXIVIWXKWDEBC-NXUCFJMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-iodo-1-methyl-butyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-dimethyl-silane 在 吡啶 、 2-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-9-[bis(2-chloroethyl)carbamoyloxy]-6,8-bis[bis(2-chloroethyl)carbamoyloxymethyl]nonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  氮芥子气甾体甾体前体药物的合成，通过重构的低密度脂蛋白（LDL）进行抗肿瘤靶向

  摘要：

  从市售的胆酸中合成Bis和tris氮芥芥菜油基固醇氨基甲酸酯，以通过LDL途径靶向抗肿瘤药物。三-氮芥是通过从叔丁基3-（二乙基丙二酰） -丙酸酯的二价阴离子的选择性烷基化制成的三酯中间体制备10与类固醇碘化物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60717-7
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-iodo-1-methyl-butyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  氮芥子气甾体甾体前体药物的合成，通过重构的低密度脂蛋白（LDL）进行抗肿瘤靶向

  摘要：

  从市售的胆酸中合成Bis和tris氮芥芥菜油基固醇氨基甲酸酯，以通过LDL途径靶向抗肿瘤药物。三-氮芥是通过从叔丁基3-（二乙基丙二酰） -丙酸酯的二价阴离子的选择性烷基化制成的三酯中间体制备10与类固醇碘化物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60717-7

文献信息

• 一种胆固醇分子探针及其制备方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106866772B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明公开了一种胆固醇分子探针及其制备方法，以石胆酸为原料，经酯化反应、氧化反应、脱氢反应、羰基保护反应、还原反应、羟基保护反应、还原反应、碘代反应、取代反应、脱保护反应后，得到如式(1)所示的胆固醇分子探针。本发明还公开了所述式(1)胆固醇分子探针在用于鉴定胆固醇修饰蛋白中的应用。本发明所述的胆固醇探针可以模拟正常胆固醇促进细胞生长，促进胆固醇修饰蛋白hedgehog的剪切成熟，并且可以用来研究蛋白质的胆固醇修饰。
• The Effect of Small Molecules on Sterol Homeostasis: Measuring 7-Dehydrocholesterol in Dhcr7-Deficient Neuro2a Cells and Human Fibroblasts
  作者：Zeljka Korade、Hye-Young H. Kim、Keri A. Tallman、Wei Liu、Katalin Koczok、Istvan Balogh、Libin Xu、Karoly Mirnics、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01696

  日期：2016.2.11

  Well-established cell culture models were combined with new analytical methods to assess the effects of small molecules on the cholesterol biosynthesis pathway. The analytical protocol, which is based on sterol derivation with the dienolphile PTAD, was found to be reliable for the analysis of 7-DHC and desmosterol. The PTAD method was applied to the screening of a small library of pharmacologically active substances, and the effect of compounds on the cholesterol pathway was determined. Of some 727 compounds, over 30 compounds decreased 7-DHC in Dhcr7-deficient Neuro2a cells. The examination of chemical structures of active molecules in the screen grouped the compounds into distinct categories. In addition to statins, our screen found that SERMs, antifungals, and several antipsychotic medications reduced levels of 7-DHC. The activities of selected compounds were verified in human fibroblasts derived from Smith Lemli Opitz syndrome (SLOS) patients and linked to specific transformations in the cholesterol biosynthesis pathway.