2-(4-bromo-2-nitrophenyl)pyridine | 1262802-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)pyridine
• CAS: 1262802-01-6
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₂
• 分子量: 279.093
• InChiKey: SRSAXAURZHGDRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-nitrophenyl)pyridine 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 XPhos Pd G2 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-(5-methylisothiazol-4-yl)-2-(pyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-SULFAMOYL.BENZOYC ACIDS AS ERAP1 MODULATORS
  [FR] ACIDES PHÉNYLSULFAMOYLBENZOÏQUES EN TANT QUE MODULATEURS D'ERAP1

  摘要：

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中：基团X-Y为-NHSO2-或-SO2NH-；Z为单环芳基或杂环芳基，每个基团可选择地由一种或多种从烷基、环烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R1为H或烷基；R2从COOH和四唑基团中选择；R3从H、C和烷基中选择；R4从H和卤素中选择；R5从H、烷基、卤代烷基、SO2-烷基、Cl、烷氧基、OH、CN、羟基烷基、烷基硫、杂环芳基、环烷基、杂环烷基和卤代烷氧基中选择；R6为H；R7从H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR12R13、杂环芳基、CONR10R11和烷基中选择，其中所述的杂环芳基可选择地由一种或多种从烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R8从H、烷基、卤代烷基和卤素中选择；R9为H、烷基或卤素；R10和R11各自独立地为H或烷基；R12和R13各自独立地为H或烷基。本发明的进一步方面涉及这些化合物在免疫肿瘤学领域及相关应用中的用途。本发明的另一个方面涉及式(la)和(lb)的化合物。

  公开号：

  WO2020225569A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到2-(4-bromo-2-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物的特异合成通过钯催化氮给体定向族C ？H硝化

  摘要：

  的N-杂芳族化合物的硝化：钯催化的直接的第一个例子邻芳基C的-nitration  H键进行说明。一系列氮杂芳烃，例如2-芳基喹喔啉，吡啶，吡唑和O-甲基肟被硝化，具有出色的化学和区域选择性（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。初步的机理研究支持在氧化条件下涉及钯（II / III）和/或钯（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201002581

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aromatic C–H Nitration: Regiospecific Synthesis of Nitroarenes Free from the Effect of the Orientation Rules
  作者：Wei Zhang、Shaojie Lou、Yunkui Liu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo400594j

  日期：2013.6.21

  ortho-nitration of aryl C–H bond is described. A range of azaarenes such as 2-arylquinoxalines, pyridines, quinoline, and pyrazoles were nitrated with excellent chemo- and regioselectivity. Using the O-methyl oximyl group as a removable directing group, the regiospecific synthesis of a variety of o-nitro aryl ketones was achieved starting from aryl ketones via a three-step process involving the Pd-catalyzed

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。