2-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridine | 1251919-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridine
• 英文别名: 2-methyl-6-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyridine
• CAS: 1251919-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• 分子量: 251.251
• InChiKey: XWUSFJUERSQHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 (C5Me5)Y(CH2C6H4NMe2-o)2 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钇催化剂对 2-烷基吡啶的区域选择性苄基 C-H 铝化和进一步官能化

  摘要：

  已经开发了由半夹心钇配合物催化的各种对称和非对称 2,6-烷基吡啶的区域选择性苄基 C-H 铝化。所得的带有吡啶环部分的烷基铝物质可以通过氧化转化为相应的醇。此外，Cu 催化的烯丙基化和苄基化以及 Pd 催化的芳基化反应可应用于生成的烷基铝物质，得到相应的 α-单烯丙基化、α-单苄基化和 α-单芳基化 2-烷基吡啶衍生物，分别在好到高产。通过重复这样的 C-H 铝化/C-C 键形成过程，可以从简单的对称底物合成不对称取代的 2,6-二烷基吡啶。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04396

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Expanding the limit of Pd-catalyzed decarboxylative benzylations
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Wenyu Qian、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1039/c8cc02380h

  日期：——

  The Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of electron-deficient aryl acetates with aryl bromides is reported. The method widens the scope of benzylic partners that can undergo efficient reactivity from highly activated nitrophenylacetates established previously, to a diverse series of substrates bearing modestly stabilizing groups, allowing direct access to functionalized diarylmethanes. Mechanistic

  据报道，缺电子的乙酸芳基乙酸酯与溴化芳基的钯催化脱羧交叉偶联。该方法拓宽了可以进行有效反应的苄基配偶的范围，从先前建立的高度活化的硝基苯乙酸酯到带有适度稳定基团的多种底物，可以直接接触官能化的二芳基甲烷。机理研究支持二烯酸酯在偶联过程中作为关键中间体的作用。