4-(4-甲氧基苯基)-2-戊酮 | 69657-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-2-戊酮
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-pentanone
• 英文别名: (R)-4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one；4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one；(4R)-4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
• CAS: 69657-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RFUINIPMZRHOMW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基-苯基)-戊-3-烯-2-酮 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 indium 、 水 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃的不对称Umpolung加氢和氘代。

  摘要：

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00112

文献信息

• Chiral-Anion-Mediated Asymmetric Heck–Matsuda Reaction of Acyclic Alkenyl Alcohols
  作者：Tao Zhang、Wen-Ao Li、Hong-Cheng Shen、Shu-Sen Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00152

  日期：2021.2.19

  Acyclic internal alkenes are a class of challenging substrates in asymmetric Heck-type reactions due to difficulties related to both reactivity and selectivity control. Employing acyclic alkenyl alcohols, an asymmetric Heck–Matsuda reaction is developed through the strategy of chiral anion phase transfer. Various chiral ketones could be obtained in high levels of enantioselectivity. A catalytic amount

  由于与反应性和选择性控制有关的困难，无环内烯烃是不对称Heck型反应中一类具有挑战性的底物。利用无环烯基醇，通过手性阴离子相转移策略发展了不对称的Heck-Matsuda反应。可以高水平的对映选择性获得各种手性酮。催化量的二甲基亚砜（DMSO）作为添加剂对于抑制氢化钯介导的副反应至关重要。
• Regioselective reductions of β,β-disubstituted enones catalyzed by nonracemically ligated copper hydride
  作者：Karl R. Voigtritter、Nicholas A. Isley、Ralph Moser、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.056

  日期：2012.4

  2-additions to β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones have been further explored. Asymmetric reductions of enones lacking an α-substituent can be achieved with CuH complexed by DTBM-SEGPHOS in Et2O at −25 °C leading to the generation of highly valuable nonracemic allylic alcohols. The corresponding 1,4-reductions can also be achieved using the same reaction conditions by switching the ligand to a JOSIPHOS

  进一步研究了CuH催化的β，β-二取代的α，β-不饱和酮的1,2-加成反应。在-25°C下，由DTBM-SEGPHOS在ET 2 O中与DTBM-SEGPHOS络合的CuH可以实现缺少α-取代基的烯酮的不对称还原，从而生成了高价值的非外消旋烯丙醇。通过将配体切换为提供非外消旋β，β-二取代的酮的JOSIPHOS类似物，也可以在相同的反应条件下实现相应的1，4-还原。对模型1,2-和1,4-加成的烯酮构象和过渡态能量进行DFT计算，以阐明影响产物比率的因素。