5-allyl-1,5-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 4336-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-allyl-1,5-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-allyl-1,5-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-allyl-1,5-dimethyl-barbituric acid；5-Allyl-1,5-dimethyl-barbitursaeure；1,5-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 4336-83-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: QRZQZNBPIDAJNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-1,5-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到5-allyl-1,5-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8

  摘要：

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。

  公开号：

  US20150376136A1
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 N-甲基脲 作用下， 生成 5-allyl-1,5-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  DE606499

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalysed Allylation of 1,5-Dimethylbarbituric Acid
  作者：Henri Brunner、Irmgard Deml、Wolfgang Dirnberger、Bernd Nuber、Walter Reißer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199801)1998:1<43::aid-ejic43>3.0.co;2-s

  日期：1998.1

  palladium-catalysed reaction. Chiral phosphane imine ligands, however, are a successful class of compound, synthesized by Schiff base condensation of 2-formylphenyl(diphenyl)phosphane with optically active primary amines. An optimisation of this ligand type showed that the substituents at the stereogenic center in the imine part should be a hydroxymethyl group and a bulky alkyl group, with the best ligand

  使用乙酰丙酮钯 (II) 和手性膦亚胺配体的原位催化剂将 1,5-二甲基巴比妥酸 (BS) 与乙酸烯丙酯烯丙基化，导致对映选择性形成 5-烯丙基-1,5-二甲基巴比妥酸 (ABS)主要产品 ee 高达 34%，3,5-二烯丙基-1,5-二甲基巴比妥酸 (AABS) 作为可能的副产品，ee 高达 34%。该反应是一种烯丙基烷基化反应，其立体选择性很难控制，因为新的立体中心是在亲核试剂中形成的，从与金属原子相反的一侧进行攻击。在这种钯催化的反应中，经典的旋光配体不具有任何对映选择性。然而，手性膦亚胺配体是一类成功的化合物，通过 2-甲酰基苯基（二苯基）膦与光学活性伯胺的席夫碱缩合合成。这种配体类型的优化表明，亚胺部分立体中心的取代基应该是一个羟甲基和一个庞大的烷基，最好的配体是 L-叔亮氨酸衍生物。其他类型的手性配体，例如膦胺和膦三亚胺，也进行了筛选。进行了阳离子 [(η3-烯丙基)Pd(2a)2]+
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US10421727B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括可用作 TRPM8 调节剂的化合物，如式（Ia）、（Ib）和（Ic）化合物及其亚属和种；含有这些化合物的个人用品；以及这些化合物和个人用品的用途，特别是增加或诱导化学麻醉感觉的用途，如冷却或冷感。
• US2206779
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FIVE-MEMBERED HETEROCYLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：EP3461816B1

  公开（公告）日：2021-03-24
• US9840471B2
  申请人：——

  公开号：US9840471B2

  公开（公告）日：2017-12-12