(S)-3-benzyl-4-methyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide | 458560-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyl-4-methyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide
• 英文别名: (S)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide；(S)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide；(S)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidin-2,2-dioxide；(4S)-3-benzyl-4-methyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 458560-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: RAJROGBEEMUQBM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-4-methyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide 在 四丁基氟化铵 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到(S)-N-benzyl-2-amino-1-fluoropropane
  参考文献：
  名称：

  Fluoroamines via Chiral Cyclic Sulfamidates

  摘要：

  N-苄基[1,2,3]－噻唑烷－2,2－二氧化物（循环磺酰胺酸酯）是由相应的β-氨基醇合成的，并用作与四丁基氟化铵（TBAF）进行氟化反应的底物。在中间体去磺化后，通过与Pd/C的转移氢解反应去除苄基，生成(S)和(R)-2-氨基-1-氟丙烷（分别为2b和3b，两者的ee均为95%）。这些反应是在多克级规模上进行的，无需对中间体进行色谱纯化。在碳酸盐存在的情况下，(S)-和(R)-N-苄基氟胺发生分子内环化反应，氟离子被取代，生成循环碳酸酯13和14。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25766
• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzoyl-L-alaninate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-benzyl-4-methyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种使用[1,2-环氨基磺酸]不对称合成烷基取代的哌啶-2-酮的[3 + 3]环化策略：从L-正缬氨酸正式合成（S）-甜菜碱

  摘要：

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.081

文献信息

• Synthesis of Unnatural Selenocystines and β-Aminodiselenides via Regioselective Ring-Opening of Sulfamidates Using a Sequential, One-Pot, Multistep Strategy
  作者：Nasir Baig Rashid Baig、R. N. Chandrakala、V. Sai Sudhir、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1001388

  日期：2010.5.7

  high yield from sulfamidates under mild reaction conditions using potassium selenocyanate and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate ([BnNEt3]2MoS4) in a sequential, one-pot, multistep reaction. The tolerance of multifarious protecting groups under the reaction conditions is discussed. The methodology was successfully extended to the synthesis of selenocystine, 3,3′-dialkylselenocystine, and 3,3′-

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。
• Reactivity of cyclic sulfamidates towards lithium acetylides: synthesis of alkynylated amines
  作者：Mustafa Eskici、Abdullah Karanfil、M. Sabih Özer、Cengiz Sarıkürkcü

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.171

  日期：2011.11

  synthetically useful level of reactivity of cyclic sulfamidates toward acetylides is described. Ring-opening reactions of a structurally diverse set of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates with a range of lithium acetylides from aliphatic, cyclic, aromatic, heteroaromatic, and functionalized alkynes proceed smoothly in a regioselective manner to give the corresponding N-sulfate intermediates. Hydrolysis of these

  描述了环状氨基磺酸盐对乙炔化物的合成有用水平的反应性。结构多样的1，2-和1,3-环氨基磺酸盐与一系列乙炔酸锂的开环反应，这些乙炔酸锂来自脂族，环状，芳族，杂芳族和官能化炔烃，以区域选择性方式顺利进行，得到相应的N -硫酸盐中间体。这些中间体在酸性条件下的水解提供了烷基化胺，产率为29％至98％。简要检查了在环氨基磺酸盐和炔烃中具有结构变化的炔属取代反应的范围。
• New carbon carbon bond forming reactions of cyclic sulfate esters and cyclic sulfamidates
  作者：Melanie K Pound、Darren L Davies、Melanie Pilkington、Maria M de Pina Vaz Sousa、John D Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00138-7

  日期：2002.3

  Carbon–carbon bonding forming reactions of two cyclic sulfate esters and a cyclic sulfamidate are reported, the former with lithium dianions to give substituted tetrahydrofuran derivatives with displacement of sulfate, and the latter undergoes ring-opening monosubstitution reactions with stabilised organolithiums and an organocuprate species.

  据报道，有两种环状硫酸酯和环状氨基磺酸盐的碳-碳键形成反应，前者与锂二价阴离子可取代硫酸根而得到取代的四氢呋喃衍生物，后者则与稳定的有机锂和有机铜酸盐发生开环单取代反应。
• ９員縮合環誘導体
  申请人：塩野義製薬株式会社

  公开号：JP2016079168A

  公开（公告）日：2016-05-16

  【課題】ＡＣＣ２阻害活性を有する新規化合物の提供。【解決手段】式Ｉで示される置換若しくは非置換の縮合芳香族複素環式基を有する化合物又はその製薬上許容される塩。（式中、Ｒ１は、式：（環Ｂは５員環、環Ｃは６員環）【選択図】なし

  提供具有ACC2抑制活性的新化合物。具有式I中所示的取代或未取代的缩合芳香族复环式基的化合物或其制药上可接受的盐。（其中，R1是，式：（环B是5元环，环C是6元环）【选择图】无
• Facile Synthesis of β-Amino Disulfides, Cystines, and Their Direct Incorporation into Peptides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Nasir Baig R. B.、Catherine Kanimozhi、V. Sai Sudhir

  DOI：10.1055/s-0028-1088133

  日期：——

  the synthesis of beta-amino disulfides by regioselective ring opening of sulfamidates with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [BnNEt3](2)MoS4. Stability and reactivity of different protecting groups under the reaction conditions have been discussed. This methodology has also been extended to serine and threonine derived sulfamidates to furnish cystine and 3,3'-dimethyl cystine derivatives.

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。