3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole | 325474-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 325474-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: CFGJVNORMJDLID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  37.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2-(2-硝基乙烯基)呋喃 在 Amberlyst-15 dry 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  固体酸催化的吲哚键合至电子差的CC键的吲哚的迈克尔共轭：朝着高原子经济半连续过程

  摘要：

  本文报道了固体酸催化剂在吲哚的化学选择性弗里德-克拉夫茨（FC）烷基化中的新应用。最佳方案是通过将吲哚与α，β-不饱和酮和硝基化合物共轭加成，以高收率合成高度官能化的吲哚基化合物。最后，描述了使用商业Amberlyst-15作为高度原子有效的连续和半连续Friedel-Crafts工艺的非均相催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303213

文献信息

• Synthesis, structural characterization of benzimidazole-functionalized Ni(II) and Hg(II) N-heterocyclic carbene complexes and their applications as efficient catalysts for Friedel–Crafts alkylations
  作者：Guoli Huang、Hongsheng Sun、Xiaojie Qiu、Yingzhong Shen、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

  日期：2011.9

  L1 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)imidazolyl-idene), [Ni(L2)2(CH3CN)](PF6)2 (3b, L2 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)-methyl)benzimidazolylidene), and [Hg(L1)2(CH3CN)2](PF6)2 (4) have been successfully prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The nickel complexes reveal

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。
• A Practical Indium Tribromide Catalysed Addition of Indoles to Nitroalkenes in Aqueous Media
  作者：Marco Bandini、Paolo Melchiorre、Alfonso Melloni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-2002-31970

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of indoles to nitroalkenes was efficiently carried out in aqueous media using a catalytic amount of indium tribromide (5 mol%). The reusability of the indium tribromide was tested by performing consecutive cycles with the same catalyst.

  吲哚与亚硝基烯烃的1,4-缀加反应在水相中高效进行，使用了催化量的溴化铟（5摩尔%）。通过对同一催化剂进行连续循环反应，测试了溴化铟的重复使用性。
• Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroolefins in the presence of β-cyclodextrin in water under neutral conditions
  作者：Vydyula Pavan Kumar、Regati Sridhar、Boga Srinivas、Mendu Narender、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1139/v08-118

  日期：2008.9.1

  Various indolyl nitroalkanes were prepared by the reaction of indoles with nitroolefins in the presence of β-cyclodextrin in water under neutral conditions. β-Cyclodextrin can be recovered and re-used several times without loss of activity.Key words: β-cyclodextrin, nitroolefins, indoles, neutral conditions, water.

  在中性条件下，β-环糊精在水中与吲哚和硝基烯烃发生反应，制备出各种吲哚基硝基烷烃。β-环糊精可多次回收和重复使用而不会失去活性。
• Water-soluble (salicyladimine)₂Cu complex as an efficient and renewable catalyst for Michael addition of indoles to nitroolefins in water
  作者：Haojie Jiang、Jie Zhang、Jianwei Xie、Ping Liu、Mei Xue

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258478

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT An efficient and environmentally friendly protocol has been demonstrated for water-soluble (salicyladimine)2Cu complex-catalyzed Michael addition of indoles to nitroolefins in water at 30 °C. A variety of substituted indoles and β-nitrostyrenes could be worked well to provide the title products in 81–97% yields. Moreover, the catalyst can be reused directly at least for four times without

  摘要 在 30 °C 下，水溶性（水杨酸二亚胺）2Cu 络合物催化吲哚与硝基烯烃迈克尔加成反应是一种高效且环保的方案。各种取代的吲哚和 β-硝基苯乙烯可以很好地工作，以 81-97% 的产率提供标题产品。此外，催化剂可以直接重复使用至少四次，而不会显着降低活性。图形概要
• Silica Sulfuric Acid–Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitro Olefins
  作者：G. Sri Hari、M. Nagaraju、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1080/00397910701650815

  日期：2007.12.1

  Abstract The 1,4‐conjugate addition of indoles to nitro olefins was efficiently carried out using an environmentally benign catalyst, silica sulfuric acid, at ambient temperature. IICT Communication No. 070512

  摘要 吲哚与硝基烯烃的 1,4-共轭加成反应使用环境友好型催化剂硫酸二氧化硅在环境温度下有效地进行。IICT通讯第070512号