4,6-di-O-acetyl-2,5-anhydro-3-azido-1,3-dideoxy-1-(4-ethoxycarbonyl-phenylamino)-D-altritol | 849631-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,5-anhydro-3-azido-1,3-dideoxy-1-(4-ethoxycarbonyl-phenylamino)-D-altritol
• 英文别名: ethyl 4-[[(2R,3S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-3-azidooxolan-2-yl]methylamino]benzoate
• CAS: 849631-23-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₇
• 分子量: 420.422
• InChiKey: GWUYTYUJZZSITR-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,5-anhydro-3-azido-1,3-dideoxy-1-(4-ethoxycarbonyl-phenylamino)-D-altritol 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-[((2R,3R,4S,5R)-3-Azido-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成 N-取代 1-C-氨基甲基呋喃糖苷的新方法

  摘要：

  甲酰基 C-呋喃糖苷的还原胺化，很容易通过 DAST 促进的环收缩从己糖衍生的赤道-2-OH-吡喃糖苷中获得，在大多数情况下以高产率提供 N-取代的 1-C-氨基甲基呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922762
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2,5-anhydro-3-azido-1,3-dideoxy-1-(4-ethoxycarbonyl-phenylamino)-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of multifunctional furanoid C-glycoamino acid precursors

  摘要：

  Ready access to constrained, multifunctionalized, hydrolytically stable amino acids has been established by the synthesis of their direct precursors using 2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose (a 'formyl azido-C-glycofuranoside'), or its readily available, stable synthetic equivalent [(1R) and (1S)-2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol], as novel molecular scaffolds. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.024