3-methyl-1,4,7-heptanetriol | 200408-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-1,4,7-heptanetriol
• CAS: 200408-61-3
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: GIZQMZAUTVDGGE-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,4,7-heptanetriol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-Methoxy-naphthalen-2-yl-acetic acid (1S,2R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral Lewis Acid Promoted Asymmetric Michael Addition Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furans

  摘要：

  研究了路易斯酸促进2-(三甲基硅氧基)呋喃与3-[(E)-2-丁烯酰基]-1,3-恶唑烷-2-酮(2)的迈克尔加成。由三氟甲磺酸钪和 3,3'-双(二乙氨基甲基)-1,1'-双-2-萘酚 5b 原位制备的 1:1 络合物显示出优异的反选择性和中等对映选择性，而 Cu(II)-bis(恶唑啉）络合物表现出优异的对映选择性和中等至良好的反选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3235
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3R)-3-(2',5'-dihydro-5'-oxo-2'-furyl)butanoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 3-methyl-1,4,7-heptanetriol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Lewis Acid Promoted Asymmetric Michael Addition Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furans

  摘要：

  研究了路易斯酸促进2-(三甲基硅氧基)呋喃与3-[(E)-2-丁烯酰基]-1,3-恶唑烷-2-酮(2)的迈克尔加成。由三氟甲磺酸钪和 3,3'-双(二乙氨基甲基)-1,1'-双-2-萘酚 5b 原位制备的 1:1 络合物显示出优异的反选择性和中等对映选择性，而 Cu(II)-bis(恶唑啉）络合物表现出优异的对映选择性和中等至良好的反选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3235

文献信息

• A new methodology for the stereoselective synthesis of 4-substituted butenolides: Asymmetric Michael addition reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furans to oxazolidinone enoates
  作者：Hiroshi Kitajima、Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10152-1

  日期：1997.12

  Chiral Lewis acid promoted Michael addition of 2-(trimethylsilyloxy)furans to oxazolidinone enoates (2) in the presence of hexafluoroisopropanol proceeded stereoselectively to give 4-substituted butenolides in good yields. A 1:1 complex prepared in situ from Sc(OTf)(3) and 3,3'-bis(diethylaminomethyl)-1,1'-bi-2-naphthol 5b showed excellent anti-selectivity and moderate enantioselectivity, while Cu(OTf)(2)-bis(oxazoline) complex exhibited excellent enantioselectivity and moderate to good anti-selectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.