1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(3-tert-butyldimethylsilyloxyprop-1-ynyl)-β-D-glucopyranose | 110046-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(3-tert-butyldimethylsilyloxyprop-1-ynyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 110046-81-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅Si
• 分子量: 404.579
• InChiKey: XIWVQMDUSDPZBX-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(3-tert-butyldimethylsilyloxyprop-1-ynyl)-β-D-glucopyranose 在 Lindlar catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R,4aR,8aR)-3-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,7H-pyrano[2,3-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Dipyranoside precursors for ansamycins. Pyranosidic homologation. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a013
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(3-tert-butyldimethylsilyloxyprop-1-ynyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Dipyranoside precursors for ansamycins. Pyranosidic homologation. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a013

文献信息

• Magdzinski, Leon; Fraser-Reid, Bert, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2819 - 2825
  作者：Magdzinski, Leon、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——
• MAGDZINSKI, LEON;FRASER-REID, BERT, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N1, C. 2819-2825
  作者：MAGDZINSKI, LEON、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• FRASER-REID, BERT;MAGDZINSKI, LEON;MOLINO, BRUCE F.;MOOTOO, DAVID R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4495-4504
  作者：FRASER-REID, BERT、MAGDZINSKI, LEON、MOLINO, BRUCE F.、MOOTOO, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——