1-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol | 110214-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-Thiophen-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 110214-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: RZWOZJPFXRTKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  碘促进的无金属芳构化：联芳基，寡聚对苯二酚和A环修饰的类固醇的合成

  摘要：

  我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂，基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明，当碘的量减少到0.05当量时，也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团（供电子基团或吸电子基团）兼容。对于底物范围，除环己酮和环己酮外，还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇，其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移，而且进一步扩展了结合。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500303
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碘促进的无金属芳构化：联芳基，寡聚对苯二酚和A环修饰的类固醇的合成

  摘要：

  我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂，基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明，当碘的量减少到0.05当量时，也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团（供电子基团或吸电子基团）兼容。对于底物范围，除环己酮和环己酮外，还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇，其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移，而且进一步扩展了结合。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500303

文献信息

• General Regio- and Diastereoselective Allylic C–H Oxygenation of Internal Alkenes
  作者：Kyohei Yamada、Kelvin Pak Shing Cheung、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.4c06421

  日期：2024.7.10

  photocatalytic platform as a general solution to these problems, enabling the coupling of diverse internal alkenes with carboxylic acids, alcohols, and other O-nucleophiles, typically in a highly regio- and diastereoselective manner.

  支链烯丙酯和羧酸酯是天然产物和药物分子中普遍存在的基本基序。内部烯烃的直接烯丙基 C-H 氧化代表了最直接的方法之一，绕过了经典 Tsuji-Trost 反应中对烯丙基离去基团的要求。然而，目前的方法范围有限（通常伴随着选择性问题），从而阻碍了进一步的发展。在此，我们报告了一种光催化平台作为这些问题的通用解决方案，能够将不同的内烯烃与羧酸、醇和其他O-亲核试剂偶联，通常以高度区域选择性和非对映选择性的方式。
• Lindstedt, Eva-Lotte; Nilsson, Martin, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 6, p. 466 - 469
  作者：Lindstedt, Eva-Lotte、Nilsson, Martin

  DOI：——

  日期：——