[(4R,4aR,7S,7aS,12bR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluoren-4-yl]-methanol | 184884-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [(4R,4aR,7S,7aS,12bR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluoren-4-yl]-methanol
• CAS: 184884-55-7
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 433.663
• InChiKey: ZENKDTQDUXMUJZ-SJIDXNJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,4aR,7S,7aS,12bR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluoren-4-yl]-methanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(4R,4aR,7S,7aS,12bR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloromethyl-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluorene
  参考文献：
  名称：

  吗啡骨架通过自由基环化的化学酶法合成和C 10 C 11闭合

  摘要：

  吗啡骨架的简短合成已完成。的关键步骤涉及β溴乙基苯，乙烯基的酶促二羟基和芳基的环化反应，以及吖丙啶鎓离子或醛的酸催化闭合的Friedel-Crafts闭合以构成C 10 C 11键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01867-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-6-Bromo-7-(2-bromo-ethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 Dowex 50X₈-100 strongly acid resin 、 i-PrNEt 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 [(4R,4aR,7S,7aS,12bR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluoren-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931