(S)-1-benzyl-2-(4-methylphenyl)aziridine | 1172578-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-2-(4-methylphenyl)aziridine
• CAS: 1172578-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: LDMQRCNXQMLZNL-TZHYSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-benzyl-2-(4-methylphenyl)aziridine 、 (R)-1-benzyl-2-(4-methylphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  手性未活化 2-Aryl-1-benzylaziridines 的新合成

  摘要：

  手性 ( RS , R )- 和 ( RS , S)- N-( 叔丁基亚磺酰基)-2-芳基-氮丙啶通过短短的三步转化为 ( R )- 和 ( S )-2-芳基-1-苄基氮丙啶程序。(RS,R)-和(RS,S)-N-亚磺酰基-2-芳基氮丙啶（95-99%脱）在酸性介质中脱保护和开环得到2-芳基-2-氯乙胺盐酸盐，收率高（83-90） %）。这些中间体以良好的收率（78-85%）转化为相应的手性N-（亚苄基）-β-芳基-β-氯胺。合成的醛亚胺的后续还原提供了良好至极好的产率 (74-94%) 和对映体过量 (83-99% ee) 的手性 2-芳基-1-苄基氮丙啶。使用 Pirkle 醇作为手性溶剂化剂，通过 NMR 光谱确定手性醛亚胺和氮丙啶的对映体纯度。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088125