(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(ethoxycarbonyl)pent-4-enoic acid | 1355611-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(ethoxycarbonyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S)-4-ethoxycarbonyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 1355611-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: XCWUOFFIPCNWRY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)-2-methylene-5-thioxopentanoate 在 间氯过氧苯甲酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(ethoxycarbonyl)pent-4-enoic acid 、 (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(ethoxycarbonyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于制备抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的硫代-克莱森重排：范围和限制

  摘要：

  多功能化氨基酸，尤其是不饱和氨基酸，是肽化学中重要的、要求苛刻的构建模块。在这里，我们总结了我们最近使用硫代-克莱森重排合成抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的研究。记录了关于 FeBr 3催化烯丙基化策略和不对称硫代-克莱森重排的硫代烯醇二价阴离子形成策略的范围、局限性、化学选择性和立体选择性的研究。提出了对 Eschenmoser-Claisen 重排和 thio-Claisen 重排之间观察到的手性交叉的解释。新型光学活性N α首次制备了具有生物学意义的官能团的保护氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo201753q