cyclohexyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone | 71098-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-phenyl-S-cyclohexyl iminosulfanone；S-cyclohexyl-S-phenylsulfoximine；phenyl cyclohexyl sulfoximine；cyclohexyl-imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 71098-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: QXYKIINQAZSDJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 cyclohexyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 sodium carbonate 作用下， 生成 N-methyl cyclohexylphenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkenes by reductive elimination of .beta.-hydroxysulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00507a028
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl phenyl sulfide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cyclohexyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  通过开发CpX RhIII催化的CH官能团，有效地分离硫代立体异构亚砜肟类的动力学。

  摘要：

  具有立体生成硫原子的手性亚砜亚胺是药物发现中很有希望的主题。我们报告了一种有效的方法，通过基于C H H官能化的动力学拆分来访问手性亚砜肟。配备了手性Cp x配体的铑（III）络合物选择性地与邻苯二甲酰苯丙氨酸一起参与仅两个磺胺嘧啶对映体之一的CH活化。中间体可与各种重氮化合物反应，从而获得具有合成上有价值的取代模式的手性1,2-苯并噻嗪。以高产率和对映选择性优良，获得两个亚磺酰亚胺和1,2-苯并噻嗪，与小号值最高可达200​​。该方法的实用性通过两种药理相关激酶抑制剂的关键中间体的合成得以说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904543

文献信息

• 新型的N-甲基化亚砜亚胺衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105130863B

  公开（公告）日：2018-01-02

  发明一种简单、清洁、高效制备N‑甲基化亚砜亚胺衍生物的方法，涉及农药、有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种由过氧化物产生甲基自由基与亚砜亚胺类化合物发生自由基偶联形成新的碳氮键的有机合成反应。所用原料为二苯基亚砜亚胺与甲基化试剂(过氧化物)在铜的催化作用下，在普通有机溶剂中，加热条件下，发生反应得到N‑甲基化亚砜亚胺衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑20小时。原料摩尔配比为二苯亚砜亚胺：甲基化试剂＝1:0.5‑3.0，在加热条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的N‑甲基化亚砜亚胺衍生物，产率为36‑87％。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的N‑甲基化方法得到一系列的N‑甲基亚砜亚胺衍生物，操作简单，后处理方便。是一种简单实用的合成该类化合物的方法。
• Copper-catalyzed N-methylation/ethylation of sulfoximines
  作者：Fan Teng、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01558h

  日期：——

  A protocol for the copper-catalyzed N-methylation of sulfoximines with di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This protocol has good functional group tolerance leading to N-methylated sulfoximines in moderate to good yields. Besides, N-ethylation of sulfoximines was achieved in the presence of bis(1,1-dimethylpropyl)peroxide as the ethylating agent under a standard procedure.

  提出了一种用过氧化二叔丁基（DTBP）铜催化亚砜亚胺的N-甲基化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，可以中等至良好的产率产生N-甲基化的亚砜亚砜。此外，在标准程序下，在双（1，1-二甲基丙基）过氧化物作为乙基化剂的存在下，实现了亚磺酰亚胺的N-乙基化。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H functionalization/annulation of sulfoximines with iodonium ylides for the synthesis of cyclohexanone-1,2-benzothiazines
  作者：Lu Chen、Zhichao Wang、Yangyang Wang、Liqiang Hao、Xiaobo Xu、Gaorong Wu、Yafei Ji

  DOI：10.1039/d1ob02110a

  日期：——

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation/annulation of sulfoximines with iodonium ylides under metal-oxidant-free conditions has been reported. The fused cyclohexanone-1,2-benzothiazine scaffold is readily achieved with a one-pot process in this reaction. This protocol exhibits good functional group tolerance and moderate to excellent yields. Additionally, the olefination of the

  已经报道了在无金属氧化剂的条件下，一种高效的 Rh( III ) 催化的级联 C-H 活化/环化亚砜亚胺与碘鎓叶立德。在该反应中，通过一锅法很容易实现融合的 cyclohexanone-1,2-benzothiazine 支架。该协议表现出良好的官能团耐受性和中等至优异的产量。此外，目标产物的烯烃化说明了该策略的前景广阔。
• A One-Pot Cascade Reaction by Combining NH-Sulfoximines with Thiophenols Under Mild Conditions
  作者：Yao Peng、Yan Lin、Ruifang Nie、Yang Zheng、Yanzhao Liu、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701643

  日期：2018.2.14

  We have developed a one‐pot cascade N–S bond formation reaction of free NH‐sulfoximines with thiophenols to produce diverse N‐sulfenyl sulfoximines in moderate to excellent yields. This reaction provides a straightforward, practical way to prepare N‐sulfenyl sulfoximine derivatives

  我们已经开发出了一个单锅级联的游离NH-亚磺酰亚胺与硫酚的N-S键形成反应，从而以中等到极好的收率生产了各种N-亚磺酰基亚砜。该反应提供了一种直接，实用的方法来制备N-亚磺酰基亚砜亚胺衍生物
• 铑(III)催化的C-H活化反应合成1,2-苯并噻嗪类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113429365A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种铑(III)催化的C‑H活化反应合成1,2‑苯并噻嗪类化合物的方法。本发明以S‑芳基亚氨基砜类为原料，与卡宾前体碘叶立德，通过过渡金属铑催化的C‑H活化/环化反应高效地构建1,2‑苯并噻嗪骨架。与传统合成方法相比，本方法不需要额外的添加剂，后处理简便；不需要高温高压，反应时间短，条件相对温和；底物适用范围广，操作步骤简单，产物收率高。