1-[(3Z)-4-(butylsulfanyl)but-3-en-1-yn-1-yl]cyclohex-1-ene | 1169837-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(3Z)-4-(butylsulfanyl)but-3-en-1-yn-1-yl]cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-butylthio-4-cyclohexenylbut-1-en-3-yne；1-[(Z)-4-butylsulfanylbut-3-en-1-ynyl]cyclohexene
• CAS: 1169837-25-5
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: GBCCDRFQROXFLT-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3Z)-4-(butylsulfanyl)but-3-en-1-yn-1-yl]cyclohex-1-ene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)thiophen-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过形式的硫代硼酸酯无过渡金属合成的硼化的噻吩

  摘要：

  据报道，一种简单的，不受区域控制的，无过渡金属的方法仅可访问3-硼化的噻吩衍生物。市售的B-氯邻苯二甲硼烷试剂（ClBcat）用作亲碳的路易斯酸，以活化易于合成的（Z）-有机基硫代炔炔底物中的炔烃。硼诱导的活化引发了正式的硫代硼化和随后的硫脱烷基化，从而以高收率形成了3-硼化的噻吩。所得的硼化噻吩可分离为硼酸酯（Bpin）和硼酰胺（Bdan）。这些硼化的产物适合于各种下游官能化反应，即通过交叉偶联，叠氮化，溴化和CH活化形成CC键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02727
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二硫 、 1-(1,3-丁二炔-1-基)环己烯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[(3Z)-4-(butylsulfanyl)but-3-en-1-yn-1-yl]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-1-Organylthiobut-1-en-3-ynes: Hydrothiolation of Symmetrical and Unsymmetrical Buta-1,3-diynes

  摘要：

  1-organylbuta-1,3-diynes 和 1,4-diorganylbuta-1,3-diynes 与organylthiolate 钠阴离子发生氢硫化反应、分别生成了 (Z)-1-organylthio-4-organylbut-1-en-3-ynes 和 (Z)-1-organylthio-1,4-diorganylbut-1-en-3-ynes。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088196