3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester | 1262999-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)propionate
• CAS: 1262999-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 315.292
• InChiKey: LRHIWHISHULTOF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-乙基吲哚 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 C₃₃H₅₂N₄O₄ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟丙酮酸乙酯对映体的高对映选择性锌催化Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  使用N，N'-二氧化物-锌（II）配合物已开发出具有三氟丙酮酸乙酯的吲哚类高对映选择性的Friedel-Crafts烷基化方法。通过使用对映体配体，在温和条件下0.5小时内即可获得优异的结果（产率高达99％ee和98％ee），从而获得了所需加合物的两种对映体。根据实验结果，提出了一个工作模型来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000643

文献信息

• Catalyst-free and catalytic Friedel–Crafts alkylations of indoles in Solkane® 365mfc, an environmentally benign alternative solvent
  作者：Xiu-Hua Xu、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c0gc00619j

  日期：——

  Solkane® 365mfc is a proven environmentally benign alternative solvent for catalyst-free Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with trifluoropyruvate and glyoxylate. Their enantioselective variants are also achieved by virtue of the high-affinity of fluorous cinchona alkaloids catalysts to Solkane® 365mfc to provide F–C adducts in excellent yields with good to excellent ees (up to 96% ee).

  Solkane®365mfc是一种行之有效的环保替代品 溶剂 为了 催化剂的Friedel–Crafts（FC）烷基化 吲哚与三氟丙酮酸和乙醛酸酯。它们的对映选择性变体也通过氟的高亲和力实现金鸡纳生物碱 催化剂 向Solkane®365mfc提供的F-C加合物，收率高，ee优良（至96％ee）。
• Asymmetric Calcium Catalysis: Highly Enantioselective Carbonyl-Ene and Friedel-Crafts Reactions for the Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Esters Bearing a Trifluoromethyl Group
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Supakeat Kambutong、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/asia.201200063

  日期：2012.6

  Enantioselective calcium‐catalyzed addition reactions of styrene and indole derivatives with trifluoropyruvates have been developed. The alkaline‐earth metal‐catalyzed reactions proceed smoothly to afford the corresponding products in high yields and with good to excellent enantioselectivities under mild reaction conditions.

  已经开发了苯乙烯和吲哚衍生物与三氟丙酮酸盐的对映选择性钙催化加成反应。在温和的反应条件下，碱土金属催化的反应可顺利进行，从而以高收率提供良好的对映选择性，得到相应的产物。
• Chiral Brønsted-Acid-Catalyzed Enantioselective Arylation of Ethyl Trifluoroacetoacetate and Ethyl Trifluoropyruvate
  作者：Jing Nie、Guang-Wu Zhang、Lian Wang、Dong-Hua Zheng、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200900353

  日期：2009.7

  Chiral phosphoric acid was found to be an effective organocatalysts for the direct enantioselective arylation of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA). A series of chiral trifluoromethyl-substituted tertiary alcohols were obtained in moderate to high yields with up to 78 % ee. Several desired products were obtained with excellent optical purities after a single recrystallization. This method was

  发现手性磷酸是 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯 (ETFAA) 直接对映选择性芳基化的有效有机催化剂。以中等至高产率获得了一系列手性三氟甲基取代的叔醇，ee 高达 78%。单次重结晶后获得了几种具有优异光学纯度的所需产物。该方法还扩展到三氟丙酮酸乙酯，这是对路易斯酸和金鸡纳生物碱催化系统的补充。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)