dimethyl (2,4-cyclohexadien-1-yl)(2-propyn-1-yl)malonate | 158979-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2,4-cyclohexadien-1-yl)(2-propyn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-cyclohexa-2,4-dien-1-yl-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 158979-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ZIARHFFZSRLYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2,4-cyclohexadien-1-yl)(2-propyn-1-yl)malonate 在 platinum(II) chloride 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(+/-)-(3aS,4R,7aR)-dimethyl 2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4-hydroxy-3-methyleneindene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二氯化铂催化的环二烯炔的分子内羟基或烷氧基化反应合成茚满和天青醇衍生物

  摘要：

  二氯化铂催化的环己二烯酮的羟基或烷氧基环化反应生成茚满醇衍生物，而环庚二烯的羟基或烷氧基环化反应则生成氮杂烯醇衍生物。环化反应通过环丙基铂碳烯中间体进行，并允许直接立体控制稠合双环骨架的三个连续的立体中心。由PtCl 2催化的环己二炔二醇的环化反应获得的瞬态反应性中间体可以被羟基分子内捕获，从而提供具有极高非对映选择性的氧杂三环[5.4.0.0 4,8 ]十一烷环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo702424w
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2,4-cyclohexadien-1-yl)malonate 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 生成 dimethyl (2,4-cyclohexadien-1-yl)(2-propyn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的碳环化：乙烯基钯在共轭二烯的1,4-氧化中

  摘要：

  已经实现了钯催化的涉及碳-碳键形成的共轭二烯的1，4-氧化。该反应使用具有包含末端或内部三键的碳链的无环和环状二烯来进行。通过炔的氯钯钯反应形成的乙烯基钯物质在Heck型反应中插入了二烯的双键之一。在三键上钯和氯化物的加成是非立体选择性的，而在二烯上碳和氯化物的全部1，4-加成是高度立体选择性的，并且是反式的。氯化钯的立体选择性取决于氯化物的浓度，并随底物而变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00265-7

文献信息

• Carbon-carbon bond formation in palladium(II)-catalyzed intramolecular 1,4-oxidation of conjugated dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ylva I.M. Nilsson、Pher G. Andersson、Roberto G.P. Gatti、Jinchang Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77286-8

  日期：1994.8

  Palladium(II)-catalyzed 1,4-oxidation of conjugated dienes involving a carbocyclization has been developed. Chloropalladation of the triple bond in a dienyne and subsequent addition of the vinylpalladium to the conjugated diene creates a (π-allyl)palladium intermediate, which undergoes a quinone-induced chloride attack to give the product. The overall 1,4-addition of the vinylic carbon and the chloro

  已经开发了钯（II）催化的涉及碳环化的共轭二烯的1,4-氧化。二烯炔中三键的氯丙二醛缩合，然后将乙烯基钯添加到共轭二烯中，生成了一个（π-烯丙基）钯中间体，该中间体经历了醌诱导的氯离子侵蚀，得到了产物。乙烯基碳和氯基整个二烯上的1,4-加成反应是反作用的。
• Baeckvall Jan-E., Nilsson Ylva I. M., Andersson Pher G., Gatti Roberto G.+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 31, S 5713-5716
  作者：Baeckvall Jan-E., Nilsson Ylva I. M., Andersson Pher G., Gatti Roberto G.+

  DOI：——

  日期：——