(4R)-1-{[1-(4-bromo-2-fluorophenyl)cyclopropyl]carbonyl}-4-{[2-chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]sulfonyl}-N-(1-cyanocyclopropyl)-L-prolinamide | 1268445-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-1-{[1-(4-bromo-2-fluorophenyl)cyclopropyl]carbonyl}-4-{[2-chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]sulfonyl}-N-(1-cyanocyclopropyl)-L-prolinamide
• CAS: 1268445-02-8
• 化学式: C₂₇H₂₃BrClF₄N₃O₅S
• 分子量: 692.913
• InChiKey: GYICITWSWKOQGZ-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-([2-chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]sulfonyl)-2-([(1-cyanocyclopropyl)amino]carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 O-(1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)-1,1,3,3-tetraethyluronium hexafluorophosphate 、 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (4R)-1-{[1-(4-bromo-2-fluorophenyl)cyclopropyl]carbonyl}-4-{[2-chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]sulfonyl}-N-(1-cyanocyclopropyl)-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体相互作用中卤素键的系统研究

  摘要：

  卤素键触发活性：通过将芳环H原子与Cl，Br和I交换，可以观察到一系列共价的人组织蛋白酶L抑制剂的结合亲和力增加，Cl，Br和I与S3口袋中的Gly61的CO基团进行卤素键合酶。相反，氟强烈避免卤素键（参见方案）。卤素键的强距离和角度依赖性已被证实适用于生物系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201006781