2-mercaptoindole-3-carboxaldehyde oxime | 212390-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-mercaptoindole-3-carboxaldehyde oxime
• CAS: 212390-48-2
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: LVKUVJAYFKYVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptoindole-3-carboxaldehyde oxime 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-(amino)methyleneindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  十字花科致病真菌的策略：通过拟态作用对植物抗毒素的环菜豆素进行解毒。

  摘要：

  致病性根腐烂菌（Rhizoctonia solani Kuhn）和黑腿病（Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。，十字花科黄斑狼疮（Desm。）Ces的无性繁殖期，十字花科植物抗毒素环花青素的显着代谢。等]真菌的报道。已经确定，茄尼色单胞菌通过植物抗毒素黄铜素A代谢和解毒了环孢素，并将其进一步转化为无毒产品。灵芝P. lingam无毒分离株中环花青素的解毒通过植物抗毒素黄铜素而发生，而灵芝P.毒性分离株BJ 125中的解毒则通过植物抗毒素二氧西ass素发生。描述了这三种明显不同途径的中间体的结构确定中涉及的化学及其抗真菌活性。此外，据报道，通过模仿真菌的生物转化途径，高效合成了植物抗毒素类芸苔素A和黄铜抗毒素。讨论了这些前所未有的转变的含义。

  DOI：

  10.1021/jf980854r
• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptoindole-3-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-mercaptoindole-3-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of the cruciferous phytoalexins brassicanal A and brassilexin by mimicry of a fungal detoxification pathway

  摘要：

  十字花科植物抗毒素brassilxin 3是由二氢吲哚-2-硫酮通过3-(氨基亚甲基)吲哚-2-硫酮2（植物抗毒素环芸苔素1解毒途径的代谢中间体）分四个步骤合成的；此外，植物抗毒素芸苔醛 A 8 是由 2-二氢吲哚硫酮分两步合成的。

  DOI：

  10.1039/a803485k