3bα,4,5β,9bβ,10,11-hexahydro-5,6-dihydroxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one | 73414-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3bα,4,5β,9bβ,10,11-hexahydro-5,6-dihydroxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one
• CAS: 73414-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: KGCDYKSFCAAZLR-QINHECLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3bα,4,5β,9bβ,10,11-hexahydro-5,6-dihydroxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(5R,6S,8R,9S)-3-Isopropyl-9-methyl-7,8,9,11,12,15-hexahydro-6H-16,20-dioxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthrene-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of triptolide and triptonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a065
• 作为产物：
  描述：

  8-Isopropyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxine 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 manganese triacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3bα,4,5β,9bβ,10,11-hexahydro-5,6-dihydroxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of Triptolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981362g

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-triptonide and (.+-.)-triptolide
  作者：Lee C. Garver、Eugene E. Van Tamelen

  DOI：10.1021/ja00367a046

  日期：1982.2
• Total synthesis of racemic triptolide and triptonide
  作者：Chee Kong Lai、Richard S. Buckanin、Samuel J. Chen、Donna Frieze Zimmerman、Frank T. Sher、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00133a026

  日期：1982.6