(S)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydrofuran | 1380436-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxolane
• CAS: 1380436-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: MEHIWGSLNWXUCO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(S)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Asymmetric Synthesis of 2- and 2,3-Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives

  摘要：

  A novel and convenient one-pot asymmetric synthesis of 2- and 2,3-disubstituted tetrahydrofurans has been achieved in 56-81% yields and 86-99% ee from aliphatic and aromatic aldehydes via an allyl/crotyl/alkoxyallylboration-hydroboration-iodination-cyclization reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/jo300414u

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Furans and Benzofurans with Iridium-Pyridine-Phosphinite Catalysts
  作者：Larissa Pauli、René Tannert、Robin Scheil、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201404903

  日期：2015.1.19

  Enantioselective hydrogenation of furans and benzofurans remains a challenging task. We report the hydrogenation of 2‐ and 3‐substituted furans by using iridium catalysts that bear bicyclic pyridine–phosphinite ligands. Excellent enantioselectivities and high conversions were obtained for monosubstituted furans with a 3‐alkyl or 3‐aryl group. Furans substituted at the 2‐position and 2,4‐disubstituted furans proved

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。
• Enantioselective C(sp³)–H Functionalization of Oxacycles via Photo-HAT/Nickel Dual Catalysis
  作者：Sheng Xu、Yuanyuan Ping、Wei Li、Haoyun Guo、Yinyan Su、Ziyang Li、Minyan Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/jacs.2c12481

  日期：2023.3.8

  The selective functionalization of ubiquitous but inert C–H bonds is highly appealing in synthetic chemistry, but the direct transformation of hydrocarbons lacking directing groups into high-value chiral molecules remains a formidable challenge. Herein, we develop an enantioselective C(sp3)–H functionalization of undirected oxacycles via photo-HAT/nickel dual catalysis. This protocol provides a practical

  普遍存在但惰性的 C-H 键的选择性功能化在合成化学中极具吸引力，但将缺乏定向基团的碳氢化合物直接转化为高价值手性分子仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们开发了一种对映选择性 C(sp 3)–H通过光-HAT/镍双催化对无向氧杂环化合物进行官能化。该协议为直接从简单而丰富的碳氢化合物原料中快速构建高价值和对映体富集的 oxacycles 提供了一个实用的平台。该策略的合成效用在天然产物的后期功能化和许多药学相关分子的合成中得到进一步证明。实验和密度泛函理论计算研究提供了对不对称 C(sp 3 )–H 功能化的机制和对映选择性起源的详细见解。
• CN116178312
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